Кафтаровая кислота - Caftaric acid

Кафтаровая кислота
Кафтаровая кислота.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2 R , 3 R ) -2 - {[(2 E ) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} -3-гидроксибутандиовая кислота
Другие названия
Монокафеилвинная кислота
Бутандиовая кислота, 2- (3- (3,4-дигидроксифенил) -1-оксо-2-пропенил) -3-гидрокси-, (R- (R *, R * - (E))) -
транс - Кафтаровая кислота
цис -кафтаровая кислота
транс- кофеилвинная кислота
цис- кофеилвинная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.107.739 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH кафтаровая + кислота
UNII
  • InChI = 1S / C13H12O9 / c14-7-3-1-6 (5-8 (7) 15) 2-4-9 (16) 22-11 (13 (20) 21) 10 (17) 12 (18) 19 / ч1-5,10-11,14-15,17H, (H, 18,19) (H, 20,21) / b4-2 + / t10-, 11- / м1 / с1  проверять Y
    Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N  проверять Y
  • InChI = 1S / C13H12O9 / c14-7-3-1-6 (5-8 (7) 15) 2-4-9 (16) 22-11 (13 (20) 21) 10 (17) 12 (18) 19 / ч1-5,10-11,14-15,17H, (H, 18,19) (H, 20,21) / b4-2 + / t10-, 11- / м1 / с1
    Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNBW
  • Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N
  • O = C (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (OC (= O) \ C = C \ c1cc (O) c (O) cc1) C (= O) O
  • C1 = CC (= C (C = C1 / C = C / C (= O) O [C @ H] ([C @ H] (C (= O) O) O) C (= O) O) O ) O
Характеристики
С 13 Н 12 О 9
Молярная масса 312,230  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Кафтаровая кислота - это нефлавоноидное фенольное соединение.

Он содержится в соке винограда ( Vitis vinifera ) и влияет на цвет белого вина .

Это этерифицированная фенольная кислота, состоящая из кофейной кислоты , гидроксициннамата, вырабатываемого растениями, и винной кислоты , основной органической кислоты, содержащейся в виноградных ягодах. Таким образом, кафтаровая кислота содержится во всех виноградных соках и винах. Во время спиртовой и яблочно-молочной ферментации сложный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу с высвобождением двух компонентов. Кофеиновая кислота подвержена химическому окислению, и последующие окислительно-восстановительные реакции с участием кофейной кислоты могут способствовать потемнению вина со временем и соломенно-золотому цвету, который может развиться в некоторых белых винах после розлива в бутылки.

Помимо вина, он в большом количестве присутствует в изюме . Он также встречается в Cichorium intybus ( цикорий обыкновенный ) и является одним из биологически активных компонентов эхинацеи пурпурной ( эхинацеи пурпурной восточной).

Кафтаровая кислота обладает хорошей биодоступностью при кормлении крысами. Интактная транс-кафтаровая кислота была обнаружена в плазме крови крыс вместе с ее O-метилированным производным трансфертарной кислотой .

В вине

Виноделы измеряют уровень кафтаровой кислоты в качестве основного метода оценки степени окисления вина. Например, прессованные вина , которые подвергаются высокой степени окисления, практически не содержат кафтаровой кислоты.

Продукт реакции винограда (2-S-глутатионилкафтаровая кислота) представляет собой окислительное соединение, получаемое из кафтаровой кислоты и содержащееся в вине. Сам по себе мальвидин-3-глюкозид не окисляется в присутствии полифенолоксидазы винограда (PPO), тогда как он разлагается в присутствии неочищенного экстракта PPO винограда и кафтаровой кислоты, образуя аддукты антоцианидин-кафтаровая кислота .

Смотрите также

Рекомендации