Кокаэтилен - Cocaethylene
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | этиловый эфир бензоилэкгонина, этилбензоилэкгонин, |
Категория беременности |
|
| Пути администрирования |
Производится при приеме внутрь кокаина и этанола. |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.164.816 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 18 H 23 N O 4 |
| Молярная масса | 317,385 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
Cocaethylene ( ethylbenzoylecgonine ) представляет собой этиловый эфир из бензоилэкгонина . Он структурно похож на кокаин , который представляет собой метиловый эфир бензоилэкгонина. Кокаэтилен образуется в печени, когда кокаин и этанол сосуществуют в крови. В 1885 г. был впервые синтезирован кокаэтилен (согласно 13- му изданию Индекса Мерк ), а в 1979 г. были обнаружены побочные эффекты кокаэтилена.
Метаболическое производство из кокаина
Кокаэтилен является побочным продуктом одновременного употребления алкоголя и кокаина, метаболизируемого в печени. Обычно в результате метаболизма кокаина образуются два преимущественно биологически неактивных метаболита - бензоилэкгонин и метиловый эфир экгонина . Печени фермента карбоксилэстераза является важной частью метаболизма кокаина , потому что он действует в качестве катализатора для гидролиза кокаина в печени, который производит эти неактивные метаболиты. Если этанол присутствует во время метаболизма кокаина, часть кокаина подвергается переэтерификации этанолом, а не гидролизу водой , что приводит к образованию кокаэтилена.
- кокаин + H 2 O → бензоилэкгонин + метанол (с карбоксилэстеразой 1 печени )
- бензоилэкгонин + этанол → кокаэтилен + H 2 O
- кокаин + этанол → кокаэтилен + метанол (с карбоксилэстеразой 1 печени)
Физиологические эффекты
Кокаэтилен сам по себе считается рекреационным наркотиком , обладающим стимулирующими , эйфориантными , аноректическими , симпатомиметическими и местными анестезирующими свойствами. Моноаминов нейротрансмиттеров серотонина , норадреналина и дофамина играют важную роль в действии cocaethylene в головном мозге. Cocaethylene повышает уровень серотонинергического , норадренэргический и дофаминергической нейротрансмиссии в мозге путем ингибирования действия переносчика серотонина , норадреналин транспортера и переносчик дофамина . Эти фармакологические свойства делают кокаэтилен ингибитором обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина (SNDRI; также известный как «ингибитор тройного обратного захвата»).
У большинства потребителей кокаэтилен вызывает эйфорию и имеет более продолжительное действие, чем кокаин. Некоторые исследования показывают, что употребление алкоголя в сочетании с кокаином может быть более кардиотоксичным, чем кокаин, и «оно также несет в себе 18-25-кратное увеличение риска немедленной смерти по сравнению с одним кокаином». Кокаэтилен имеет более высокое сродство к переносчику дофамина, чем кокаин, но имеет более низкое сродство к переносчикам серотонина и норадреналина.
В исследовании McCance-Katz et alia, проведенном в 1993 году, кокаэтилен «дает более высокие субъективные оценки« высокий »по сравнению с приемом только кокаина или алкоголя».
Смотрите также
- Этилфенидат
- Эйфорианты
- Метильваниллилекгонин
- Местные анестетики
- Стимуляторы
- Тропаны
- Вин Мариани
- Французская винная кока Пембертона
использованная литература
дальнейшее чтение
- Кокаэтилен: ответ на комбинированное употребление алкоголя и кокаина
- Лэндри MJ (1992). «Обзор кокаэтилена, психоактивного метаболита кокаина, полученного из алкоголя». Журнал психоактивных препаратов . 24 (3): 273–6. DOI : 10.1080 / 02791072.1992.10471648 . PMID 1432406 .
- Предупреждение об опасности для сердца из-за смешивания кокаина и алкоголя
- Хирн В.Л., Роуз С., Вагнер Дж., Чиарлеглио А., Маш, округ Колумбия (июнь 1991 г.). «Кокаэтилен более эффективен, чем кокаин, в отношении летальности». Фармакология, биохимия и поведение . 39 (2): 531–3. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90222-N . PMID 1946594 . S2CID 36163843 .
- Хирн В.Л., Флинн Д.Д., Химе Г.В., Роуз С., Кофино Дж.С., Мантеро-Атьенца Е., Ветли CV, Маш, округ Колумбия (февраль 1991 г.). «Кокаэтилен: уникальный метаболит кокаина демонстрирует высокое сродство к переносчику дофамина». Журнал нейрохимии . 56 (2): 698–701. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1991.tb08205.x . PMID 1988563 . S2CID 35719923 .