Кристаллический фиолетовый - Crystal violet
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
4- {Бис [4- (диметиламино) фенил] метилиден} - N , N- диметилциклогекса-2,5-диен-1-иминия хлорид |
|
Другие имена
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
3580948 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.008.140 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
MeSH | Горечавка + фиалка |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 25 H 30 Cl N 3 | |
Молярная масса | 407,99 г · моль -1 |
Температура плавления | 205 ° С (401 ° F, 478 К) |
Фармакология | |
D01AE02 ( ВОЗ ) G01AX09 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302 , H318 , H351 , H410 | |
P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P501 | |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
1,2 г / кг (перорально, мыши) 1,0 г / кг (перорально, крысы) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Кристаллический фиолетовый или генцианвиолет , также известный как метиловый фиолетовый 10В или гексаметилпарарозанилин хлорид , представляет собой триарилметановый краситель, используемый в качестве гистологического красителя и в методе Грама для классификации бактерий. Кристаллический фиолетовый обладает антибактериальными , противогрибковыми и глистогонными ( вермицидными ) свойствами и раньше был важным антисептиком для местного применения . Медицинское использование красителя было в значительной степени вытеснено более современными лекарствами, хотя оно все еще включено в список Всемирной организации здравоохранения .
Название генцианвиолет первоначально использовался для смеси метил pararosaniline красителей ( метиловый фиолетовый ), но в настоящее время часто рассматривается как синоним для кристаллического фиолетового . Название связано с его цветом, подобным цвету лепестков некоторых цветков горечавки ; его не делают из горечавки или фиалки .
Производство
Для получения кристаллического фиолетового можно использовать ряд возможных путей. Первоначальная процедура, разработанная немецкими химиками Керном и Каро, включала реакцию диметиланилина с фосгеном с образованием 4,4'-бис (диметиламино) бензофенона ( кетон Михлера ) в качестве промежуточного соединения. Затем его подвергли реакции с дополнительным количеством диметиланилина в присутствии оксихлорида фосфора и соляной кислоты .
Краситель может также быть получены путем конденсации из формальдегида и диметиланилина , чтобы дать лейкокрасителя :
- CH 2 O + 3 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O
Во-вторых, это бесцветное соединение окисляется до окрашенной катионной формы (далее кислородом , но типичным окислителем является диоксид марганца , MnO 2 ):
- CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 ⁄ 2 O 2 → [C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 ] Cl + H 2 O
Цвет красителя
Кристаллический фиолетовый ( индикатор pH ) | ||
ниже pH -1,0 | выше pH 2,0 | |
−1,0 | ⇌ | 2.0 |
При растворении в воде краситель имеет сине-фиолетовый цвет с максимумом поглощения при 590 нм и коэффициентом экстинкции 87000 М -1 см -1 . Цвет красителя зависит от кислотности раствора. При pH +1,0 краситель имеет зеленый цвет с максимумами поглощения при 420 нм и 620 нм, в то время как в сильнокислом растворе (pH -1,0) краситель имеет желтый цвет с максимумом поглощения при 420 нм.
Разные цвета являются результатом разных заряженных состояний молекулы красителя. В желтой форме все три атома азота несут положительный заряд, из которых два протонированы , а зеленый цвет соответствует форме красителя с двумя положительно заряженными атомами азота. При нейтральном pH оба дополнительных протона теряются в растворе, оставляя только один из атомов азота заряженным положительно. Р К для потери двух протонов примерно 1,15 и 1,8.
В щелочных растворах нуклеофильные гидроксильные ионы атакуют электрофильный центральный углерод с образованием бесцветной трифенилметанольной или карбинольной формы красителя. Некоторое количество трифенилметанола также образуется в очень кислых условиях, когда положительные заряды на атомах азота приводят к усилению электрофильного характера центрального углерода, что делает возможной нуклеофильную атаку молекулами воды. Этот эффект приводит к легкому выцветанию желтого цвета.
Приложения
Немедицинский
Кристаллический фиолетовый используется не только в качестве красителя для ткани, но также для окрашивания бумаги и в качестве компонента темно-синих и черных чернил для печати, шариковых ручек и струйных принтеров. Он также используется для окрашивания различных продуктов, таких как удобрения , антифризы , моющие средства и кожа .
Краситель также используется в качестве гистологического красителя , особенно при окрашивании по Граму для классификации бактерий .
При проведении гель-электрофореза ДНК кристаллический фиолетовый можно использовать в качестве нетоксичного красителя для ДНК в качестве альтернативы флуоресцентным интеркалирующим красителям, таким как бромистый этидий . При использовании таким образом он может быть либо включен в агарозный гель, либо нанесен после завершения процесса электрофореза . Используемый в концентрации 0,001% и оставленный для окрашивания геля после электрофореза в течение 30 минут, он может обнаруживать всего 16 нг ДНК. За счет использования контрастного красителя метилового оранжевого и более сложного метода окрашивания чувствительность может быть увеличена до 8 нг ДНК. Когда кристаллический фиолетовый используется как альтернатива флуоресцентным пятнам , нет необходимости использовать ультрафиолетовое освещение; это сделало кристаллический фиолетовый популярным как средство предотвращения разрушения ДНК под действием ультрафиолета при клонировании ДНК in vitro .
В биомедицинских исследованиях кристаллический фиолетовый может использоваться для окрашивания ядер прикрепившихся клеток. В этом приложении кристаллический фиолетовый работает как интеркалирующий краситель и позволяет количественно определять ДНК, пропорциональную количеству клеток.
В судебной медицине кристаллический фиолетовый использовался для получения отпечатков пальцев . Кристаллический фиолетовый также используется для окрашивания тканей при подготовке срезов световой микроскопии . В лаборатории растворы, содержащие кристаллический фиолетовый и формалин , часто используются для одновременной фиксации и окрашивания клеток, выращенных в культуре тканей, чтобы сохранить их и сделать их легко видимыми, поскольку большинство клеток бесцветны. Иногда это также используется как дешевый способ нанесения идентификационной маркировки на лабораторных мышей ; поскольку многие линии лабораторных мышей являются альбиносами , пурпурный цвет остается на их шерсти в течение нескольких недель.
При пирсинге генцианвиолет обычно используется для обозначения места для пирсинга, включая поверхностный пирсинг .
Маркировка синего цвета , используемая для обозначения предметов в металлообработке , состоит из метилированного спирта , шеллака и генцианвиолета.
Медицинский
Генцианвиолет обладает антибактериальными , противогрибковыми , противоглистными , противотрипаносомными , антиангиогенными и противоопухолевыми свойствами. Он используется в медицине для достижения этих свойств, в частности, в стоматологии , и также известен как «пиоктанин» (или «пиоктанин»). Обычно он используется для:
- Маркировка кожи для подготовки к операции и тестирования на аллергию ;
- Лечение Candida альбиканс и связанных с ними грибковых инфекций , таких как молочница , дрожжевой инфекции, различные типы лишай ( стригущий лишай , микоз , Джок зуд );
- Лечение импетиго ; он использовался прежде всего до появления антибиотиков , но по-прежнему полезен для людей, у которых может быть аллергия на пенициллин .
В условиях ограниченных ресурсов генцианвиолет используется для лечения ожоговых ран, воспаления культи пуповины ( омфалита ) в неонатальном периоде, кандидоза полости рта у ВИЧ- инфицированных пациентов и язв во рту у детей, больных корью .
Ветеринарная
Из - за его антимикробной активности, она используется для лечения ич в рыбе. Однако, как правило, использование в рыбе, предназначенной для употребления в пищу, является незаконным.
Биологические исследования
Кристаллический фиолетовый может использоваться в качестве альтернативы кумасси бриллиантовому синему (CBB) при окрашивании белков, разделенных методом SDS-PAGE , что, как сообщается, демонстрирует 5-кратное улучшение чувствительности по сравнению с CBB.
История
Синтез
Кристаллический фиолетовый является одним из компонентов метилового фиолетового - красителя, впервые синтезированного Шарлем Лотом в 1861 году. С 1866 года метиловый фиолетовый производился фирмой Poirrier et Chappat из Сен-Дени и продавался под названием «Violet de Paris». . Это была смесь тетра-, пента- и гексаметилированных парарозанилинов .
Сам кристаллический фиолетовый был впервые синтезирован в 1883 году Альфредом Керном (1850–1893), работавшим в Базеле на фирме Bindschedler and Busch. Чтобы оптимизировать сложный синтез, в котором использовался высокотоксичный фосген , Керн начал сотрудничество с немецким химиком Генрихом Каро из BASF . Керн также обнаружил, что, начав с диэтиланилина, а не с диметиланилина , он мог синтезировать близкородственный фиолетовый краситель, теперь известный как CI 42600 или CI Basic violet 4.
Горечавка фиалка
Считается, что название «генцианвиолет» (или Gentianaviolett по-немецки) было введено немецким фармацевтом Георгом Грюблером, который в 1880 году основал компанию в Лейпциге, которая специализировалась на продаже окрашивающих реагентов для гистологии . Окраска генцианвиолета, продаваемая Grübler, вероятно, содержала смесь метилированных парарозанилиновых красителей. Краситель оказался популярным и в 1884 году был использован Гансом Христианом Грамом для окрашивания бактерий. Он выразил благодарность Паулю Эрлиху за создание смеси анилина и горечавки фиалки. Генциановый фиолетовый Грюблера был, вероятно, очень похож, если не идентичен, с метиловым фиолетовым Лаута, который Виктор Андре Корнил использовал в качестве красителя в 1875 году.
Хотя название генцианвиолет продолжало использоваться для гистологического окрашивания, это название не использовалось в красильной и текстильной промышленности. Состав пятна не был определен, и разные поставщики использовали разные смеси. В 1922 году Комиссия по биологическим пятнам назначила комитет под председательством Гарольда Конна для изучения пригодности различных коммерческих продуктов. В своей книге « Биологические пятна» Конн описывает генциановый фиолетовый как «плохо определенную смесь фиолетовых розанилинов ».
Немецкому офтальмологу Якобу Стиллингу приписывают открытие антисептических свойств генцианвиолета. В 1890 году он опубликовал монографию о бактерицидном действии раствора, который он назвал « пиоктанином », который, вероятно, представлял собой смесь анилиновых красителей, похожих на генцианвиолет. Он наладил сотрудничество с E. Merck & Co., чтобы продавать "Pyoktanin caeruleum" как антисептик.
В 1902 году Дригальский и Конради обнаружили, что хотя кристаллический фиолетовый подавляет рост многих бактерий, он мало влияет на Bacillus coli ( Escherichia coli ) и Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), которые являются грамотрицательными бактериями . Гораздо более подробное исследование воздействия горечавки Грюблера на различные штаммы бактерий было опубликовано Джоном Черчманом в 1912 году. Он обнаружил, что большинство грамположительных бактерий (зараженных) были чувствительны к красителю, в то время как большинство грамотрицательных бактерий (не испорчены) не были, и было обнаружено, что краситель имел тенденцию действовать как бактериостатический агент, а не как бактерицид .
Меры предосторожности
Одно исследование на мышах продемонстрировало дозозависимый канцерогенный потенциал в нескольких различных участках органов. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) определило, что адекватные научные данные не показали, что генцианвиолет безопасен для использования в кормах для животных. Использование генцианвиолета в кормах для животных приводит к фальсификации корма и является нарушением Федерального закона США о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах . 28 июня 2007 года FDA выпустило «предупреждение об импорте» морепродуктов, выращиваемых на фермах из Китая, поскольку в этих продуктах постоянно обнаруживались неутвержденные противомикробные препараты, в том числе генциановый фиолетовый. В отчете FDA говорится:
«Как и MG ( малахитовый зеленый ), CV (кристаллический фиолетовый) легко всасывается тканями рыб под воздействием воды и метаболически восстанавливается рыбой до лейко-фрагмента лейкокристаллического фиолетового (LCV). В нескольких исследованиях Национальной токсикологической программы сообщалось о канцерогенных и мутагенное действие кристаллического фиолетового на грызунов. Лейкоформа вызывает опухоли почек, печени и легких у мышей ».
Министерство здравоохранения Канады недавно обнаружило, что медицинские устройства, в которых используется генцианвиолет, безопасны для использования, но рекомендовало прекратить использование всех лекарственных препаратов, содержащих генцианвиолет, в том числе на животных, из-за чего канадские инженерные школы пересмотрели использование этого красителя во время ориентации.
В популярной культуре
В « Уловке-22» медики изображаются использующими генцианвиолет на ступнях и деснах как панацею . Это может быть вдохновлено практикой орошения мочевого пузыря и уретры американских солдат перманганатом калия , другим ярко-пурпурным соединением, во время Первой мировой войны для предотвращения распространения заболеваний, передающихся половым путем.
В романе « Пикник у Висячей скалы» сирота Сара рассказывает, как однажды ее наказала воспитательница детского дома, которая «нарисовала мне голову горечавкой фиолетовой».
Канадские студенты инженерных специальностей используют генциановый фиолетовый для окрашивания кожи и курток - традиция, начатая в честь военно-морских инженеров, чьи фиолетовые нарукавные повязки окрашивали кожу после бесчисленных дней, проведенных в котельных . Другая история заключалась в том, что фиолетовый был цветом инженеров Титаника , которые остались, чтобы задержать затопление корабля.
Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
- «Метилрозанилиния хлорид (генцианвиолет)», модель ВОЗ по предписанию информации: препараты, используемые при кожных заболеваниях , Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1997, стр. 70 , ISBN 92-4-140106-0.
внешние ссылки
- Информационный портал о лекарствах: Crystal violet , Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения..