Куркумин - Curcumin
Форма энола
|
|
Кето форма
|
|
Имена | |
---|---|
Произношение | / К ɜːr к J ʊ м ɪ п / |
Предпочтительное название IUPAC
(1 E , 6 E ) -1,7-Бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) гепта-1,6-диен-3,5-дион |
|
Другие имена
(1 Е , 6 Е ) -1,7-бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,6-гептадиен-3,5-дион
Diferuloylmethane куркумин Я C.I. 75300 желтый натуральный 3 |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,619 |
Номер E | E100 (цвета) |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 21 Н 20 О 6 | |
Молярная масса | 368,385 г · моль -1 |
Появление | Яркий желто-оранжевый порошок |
Температура плавления | 183 ° С (361 ° F, 456 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Куркумин - это ярко-желтое химическое вещество, вырабатываемое растениями вида Curcuma longa . Это главный curcuminoid из куркумы ( Curcuma Лонга ), член имбиря семьи, Zingiberaceae . Он продается как травяная добавка , косметический ингредиент, пищевой ароматизатор и пищевой краситель .
По химическому составу куркумин представляет собой диарилгептаноид , принадлежащий к группе куркуминоидов, которые представляют собой фенольные пигменты, ответственные за желтый цвет куркумы.
Лабораторные и клинические исследования не подтвердили медицинское использование куркумина. Его трудно изучать, потому что он нестабилен и малобиодоступен . Маловероятно, что это даст полезные сведения для разработки лекарств .
История
Куркумин был назван в 1815 году, когда Фогель и Пьер Жозеф Пеллетье сообщили о первом выделении «желтого красящего вещества» из корневищ куркумы. Позже выяснилось, что это смесь смолы и масла куркумы. В 1910 году Милобедзка и Лампе сообщили, что химическая структура куркумина представляет собой диферулоилметан. Позже, в 1913 году, та же группа осуществила синтез соединения.
Хотя куркумин исторически использовался в аюрведической медицине , его лечебные свойства остаются недоказанными в качестве терапии при пероральном применении.
Использует
Чаще всего используются в качестве ингредиента в диетических добавках , в косметике , в качестве ароматизатора для пищевых продуктов, таких как напитки с куркумой в Южной и Юго-Восточной Азии , и в качестве красителя для пищевых продуктов, таких как порошки карри , горчица , масло , сыры . Как пищевая добавка для оранжево-желтого окрашивания в готовых пищевых продуктах, его номер E в Европейском Союзе равен E 100. Он также одобрен FDA США для использования в качестве пищевого красителя в США .
Химия
Куркумин включает семь углеродных линкеров и три основные функциональные группы: α, β-ненасыщенный β-дикетонный фрагмент и ароматическую O-метоксифенольную группу. Ароматические кольцевые системы, представляющие собой фенолы , связаны двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами. Это таутомер дикетона , существующий в енольной форме в органических растворителях и в кето- форме в воде. Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолятов ; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Михаэля и подвергается нуклеофильному присоединению . Из-за своей гидрофобной природы куркумин плохо растворяется в воде. Однако он легко растворяется в органических растворителях.
Куркумин используется в качестве металлоиндикаторов для бора . Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета - розоцианина .
Биосинтез
Биосинтетический путь куркумина неизвестен. В 1973 году Питер Дж. Рафли и Дональд А. Уайтинг предложили два механизма биосинтеза куркумина. Первый механизм включает реакцию удлинения цепи коричной кислотой и 5 молекулами малонил-КоА , которые в конечном итоге арилизуются в куркуминоид. Второй механизм включает две единицы циннамата, связанные вместе малонил-КоА . Оба используют коричную кислоту в качестве отправной точки, которая является производным фенилаланина аминокислоты .
Биосинтез растений, начинающийся с коричной кислоты, встречается редко по сравнению с более распространенной пара- кумаровой кислотой . Лишь немногие идентифицированные соединения, такие как anigorufone и pinosylvin , строят из коричной кислоты.
|
Фармакология
Куркумин, который показывает положительные результаты в большинстве обнаружения наркотиков анализов, рассматриваются как ложный свинец , что лекарственные химики включают в себя среди « пана-анализ соединений помех ». Это привлекает чрезмерное экспериментальное внимание, но не может быть продвинуто в качестве жизнеспособных терапевтических или лекарственных препаратов, хотя некоторые производные куркумина, такие как EF-24, подверглись значительному количеству исследований.
Факторы, ограничивающие биоактивность куркумина или его аналогов, включают химическую нестабильность, нерастворимость в воде, отсутствие сильной и селективной целевой активности, низкую биодоступность, ограниченное распределение в тканях и обширный метаболизм. Очень мало куркумина покидает желудочно-кишечный тракт, и большая часть выводится с калом в неизмененном виде. Если куркумин попадает в плазму в разумных количествах, существует высокий риск токсичности, поскольку он является беспорядочным и взаимодействует с несколькими белками, которые, как известно, увеличивают риск побочных эффектов, включая hERG , цитохром P450 и глутатион-S-трансферазу .
Безопасность
Как компонент куркумы, куркумин может взаимодействовать с лекарствами, отпускаемыми по рецепту, и пищевыми добавками . В больших количествах он может быть небезопасен для женщин во время беременности. Это может вызвать побочные эффекты, такие как тошнота , диарея , крапивница или головокружение.
Два предварительных клинических исследования с участием онкологических больных, потребляющих высокие дозы куркумина (до 8 граммов в день в течение 3-4 месяцев), не показали токсичности, хотя некоторые испытуемые сообщали о легкой тошноте или диарее.
Предполагаемое использование куркумина в качестве пищевой добавки в целом признано безопасным Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США .
Исследовать
Хотя куркумин был оценен в многочисленных лабораторных и клинических исследованиях , он не имеет медицинского применения, установленного хорошо спланированными клиническими исследованиями . Согласно обзору более 120 исследований, проведенному в 2017 году, куркумин не был успешным ни в одном клиническом испытании , что привело авторов к выводу, что «куркумин является нестабильным, реактивным, небиодоступным соединением и, следовательно, крайне маловероятно». Куркумин обладает многочисленными интерференционными свойствами, которые могут привести к неправильной интерпретации результатов.
Правительство США поддержало 150 миллионов долларов США на исследования куркумина через Национальный центр дополнительного и комплексного здоровья , и никакой поддержки куркумину в качестве лечения не найдено. Куркумин был определен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США как «поддельное лекарство от рака».
Мошенничество с исследованиями
Бхарат Аггарвал был исследователем рака в онкологическом центре Андерсона при Техасском университете , у которого по состоянию на июль 2021 года было отозвано 29 работ за мошенничество. Исследование Аггарвала было сосредоточено на потенциальных противораковых свойствах трав и специй, особенно куркумина, и, согласно статье в Houston Chronicle от марта 2016 года , «привлекло внимание национальных СМИ и заложило основу для продолжающихся клинических испытаний». В 2004 году Аггарвал стал соучредителем компании Curry Pharmaceuticals, базирующейся в Research Triangle Park , Северная Каролина , которая стремилась разработать лекарства на основе синтетических аналогов куркумина. SignPath Pharma, компания, стремящаяся разработать липосомальные препараты куркумина, в 2013 году лицензировала три патента, изобретенных Аггарвалом, связанных с этим подходом, от доктора медицины Андерсона.
Нетрадиционная медицина
Хотя нет никаких доказательств безопасности или эффективности использования куркумина в качестве терапии, некоторые практикующие врачи альтернативной медицины вводят его внутривенно , предположительно для лечения множества заболеваний. В 2017 году, два серьезных случаев побочных эффектов были зарегистрированы в куркумина или куркумы продуктов - одной тяжелой аллергической реакции и одна смерть - которые были вызваны введением curcumin- полиэтиленгликоль (PEG40) эмульсионного продукта на натуропат . Одно лечение вызвало анафилаксию, приведшую к смерти.