Цистин - Cystine
|
|||
Идентификаторы | |||
---|---|---|---|
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.270 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Свойства | |||
C 6 H 12 N 2 O 4 S 2 | |||
Молярная масса | 240,29 г · моль -1 | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 . Это белое твердое вещество, мало растворимое в воде. Он выполняет две биологические функции: место окислительно-восстановительных реакций и механическое соединение, которое позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру .
Образование и реакции
Он распространен во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельнозерновые продукты, а также в коже, рогах и волосах. Это не было признано в настоящее время получено из белков , пока он не был выделен из рога о наличии коров в 1899. человеческих волос и кожи содержат приблизительно 10-14% цистина по массе. Он был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном .
Редокс
Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи . В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (ER, Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, ECM). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. Д.) Преобладает цистеин. Ссылка дисульфида легко восстанавливается с образованием соответствующего тиола цистеина . Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол :
- (SCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H) 2 + 2 RSH → 2 HSCH 2 CH (NH 2 ) CO 2 H + RSSR
Благодаря легкости обмена тиол-дисульфид, питательные преимущества и источники цистина идентичны таковым для более распространенного цистеина . Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах.
Цистиновые расстройства
Наличие цистина в моче часто указывает на нарушение реабсорбции аминокислот. Сообщалось о цистинурии у собак. У людей выделение большого количества кристаллов цистина может указывать на цистиноз , редкое генетическое заболевание.
Биологический транспорт
Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера . Эта транспортная система, которая очень специфична для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионная форма цистина переносится в обмен на глутамат. Цистин быстро превращается в цистеин. Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин , вызывают высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.
Пищевые добавки с цистином для волос
Цистеиновые добавки иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлением о повышении эластичности кожи. Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) абсорбируется лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.
Смотрите также
- Лантионин , аналогичный моно- сульфидной связи
- Третичная структура белка
- Салливан реакция
- Цистиноз
Ссылки
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. (2000) Ленингер, Принципы биохимии . 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ «цистин» . Encyclopdia Britannica . 2007. Британская энциклопедия онлайн. 27 июля 2007 г.
- ^ Гортнер, РА; Хоффман, У. Ф. (1925). «l-цистин» . Органический синтез . 5 : 39.
- ^ Аслаксена, Массачусетс; Ромархейма, Огайо; Storebakkena, T .; Скреде, А. (28 июня 2006 г.). «Оценка содержания и усвояемости дисульфидных связей и свободных тиолов в неэкструдированных и экструдированных диетах, содержащих источники рыбной муки и соевого белка». Наука и технология кормов для животных . 128 (3–4): 320–330. DOI : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .
- ^ Gahl, Уильям A .; Thoene, Jess G .; Шнайдер, Джерри А. (2002). «Цистиноз». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (2): 111–121. DOI : 10.1056 / NEJMra020552 . PMID 12110740 .
внешние ссылки
- СМИ, связанные с цистином, на Викискладе?