Дибензофуран - Dibenzofuran

Дибензофуран

Имена
Предпочтительное название IUPAC Дибензо [ b , d ] фуран
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
3DMet
Ссылка на Beilstein	121100
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.004.612
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин	67825
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Номер ООН	3077
CompTox Dashboard ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H   Y Ключ: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Ключ: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX
Улыбки o2c1ccccc1c3c2cccc3
Свойства
Химическая формула	С 12 Н 8 О
Молярная масса	168,19 г / моль
вид	белый кристаллический порошок
Температура плавления	От 81 до 85 ° C (от 178 до 185 ° F; от 354 до 358 K)
Точка кипения	285 ° С (545 ° F, 558 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H302 , H312 , H332 , H411
Меры предосторожности GHS	P273 , P391 , P501
Родственные соединения
Родственные соединения	Фуран бензофуран дибензодиоксин дибензотиофен Карбазол Polyozellin (соединение с ядром с двумя дибензофуранами , которые разделяют один и то же бензольное кольцо)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Дибензофурана представляет собой гетероциклическое органическое соединение с химической структурой , показанной справа. Это ароматическое соединение , в котором два бензольных кольца слиты с центральным фурановым кольцом. Все пронумерованные атомы углерода имеют атом водорода, связанный с каждым из них. Это летучее белое твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Его получают из каменноугольной смолы , где он присутствует в виде 1% компонента.

Реакции

Дибензофуран термически устойчив с удобным диапазоном жидкостей. Эти свойства, наряду с его низкой токсичностью, используются при использовании DBF в качестве теплоносителя.

Он претерпевает электрофильные реакции, такие как галогенирование и реакции Фриделя-Крафтса . Реакция DBF с бутиллитием приводит к дилитиированию .

Дибензофуран является предшественником препарата фуробуфен по реакции Фриделя-Крафтса с янтарным ангидридом .

Безопасность

Дибензофуран является относительно нетоксичным соединением, о чем свидетельствуют исследования крыс, которые не пострадали после 200-дневной диеты, состоящей из 0,025–0,4% DBF. Однако полихлорированные дибензофураны относятся к потенциально токсичным диоксинам и диоксиноподобным соединениям .

Дибензофуран упоминается в поправках к Закону США о чистом воздухе 1990 года - опасные загрязнители воздуха как летучий опасный загрязнитель воздуха, вызывающий потенциальную озабоченность. Раздел 110 Закона о повторном разрешении на внесение поправок в Superfund (SARA) поместил дибензофуран в пересмотренный приоритетный список опасных веществ Агентства по токсическим веществам и болезням (ATSDR), которые должны быть предметом токсикологического профиля. Перечень основан на частоте встречаемости вещества на объектах Национального списка приоритетов Закона о комплексном реагировании, компенсации и ответственности (CERCLA), его токсичности и / или его потенциальной опасности для человека.

Смотрите также

• Бензофуран

Рекомендации