Элемицин - Elemicin

Элемицин
Скелетная формула элемицина
Шариковая модель молекулы элемицина
Клинические данные
Пути
администрирования
Устный
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 1,2,3-триметокси-5- (проп-2-ен-1-ил) бензол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.006.954 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 12 Н 16 О 3
Молярная масса 208,257  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C = CCC1 = CC (OC) = C (OC) C (OC) = C1
  • InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-10 (13-2) 12 (15-4) 11 (8-9) 14-3 / h5,7-8H, 1,6H2,2- 4H3 проверятьY
  • Ключ: BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

Элемицин - это фенилпропен , природное органическое соединение , входящее в состав эфирных масел нескольких видов растений .

Естественное явление

Элемицин входит в состав олеорезина и эфирного масла Canarium luzonicum (также называемого элеми). Элемицин назван в честь этого дерева. Одно исследование показало, что он составляет 2,4% свежего эфирного масла. Элемицин также присутствует в масла из специй мускатного ореха и булавы , составляя с ним на 2,4% и 10,5% от этих масел соответственно. Структурно элемцин похож на миристицин , отличаясь только метильной группой миристицина, которая соединяет два атома кислорода, составляющих его диоксиметический фрагмент, причем оба компонента содержатся в мускатном орехе и мускатном орехе.

Изоляция

Элемицин был впервые выделен из элеми масла с помощью вакуумной перегонки . В частности, вещество собирали при температуре 162–165 ° C при пониженном давлении 10 торр .

Подготовка

Элемицин был синтезирован из сирингола и аллилбромида с использованием синтеза эфира Вильямсона и перегруппировки Клайзена . Электрофильное ароматическое замещение ввода пара -положения стало возможным вторичными Копами перегруппировки . Это связано с syringol это аллил ароматического эфира блокируется эфиров в обоих орто -positions. При блокировании аллильная группа перемещается в пара- положение, в этом случае с выходами выше 85%.

Использует

Элемицин был использован для синтеза прото алкалоид мескалин .

Фармакология

Сырой мускатный орех вызывает антихолинергические эффекты, которые приписываются элемицину и миристицину .

Смотрите также

Рекомендации