Этантиол - Ethanethiol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Этантиол |
|
| Другие имена
Этилмеркаптан
Меркаптоэтан Этилсульфгидрат |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.762 
|
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2363 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 2 H 6 S | |
| Молярная масса | 62,13404 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Тухлая капуста, метеоризм, как скунс |
| Плотность | 0,8617 г · см −3 |
| Температура плавления | -148 ° С (-234 ° F, 125 К) |
| Точка кипения | 35 ° С (95 ° F, 308 К) |
| 0,7% (20 ° С) | |
| Давление газа | 442 мм рт. Ст. (20 ° С) |
| Кислотность (p K a ) | 10,6 |
| −47,0 × 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Тошнотворный |
|
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)
|
 F Xn N 
|
| R-фразы (устаревшие) | R11 , R20 , R50 / 53 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 , S25 , S60 , S61 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −48 ° С; -55 ° F; 225 К |
| Пределы взрываемости | 2,8–18,0% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
|
LD 50 ( средняя доза )
|
682 мг / кг (крыса, перорально) |
|
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
4410 частей на миллион (крыса, 4 часа) 2770 (мышь, 4 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
|
PEL (Допустимо)
|
C 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) |
|
REL (рекомендуется)
|
C 0,5 частей на миллион (1,3 мг / м 3 ) [15 минут] |
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
500 частей на миллион |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
Метантиол Бутантиол Этанол тиофенол |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Этантиола , широко известный как этиловый меркаптан и зловоние , прозрачная жидкость с отчетливым запахом. Это сероорганическое соединение формулы CH 3 CH 2 SH. Сокращенно EtSH, он состоит из этильной группы (Et), CH 3 CH 2 , присоединенной к тиольной группе SH. Его структура аналогична структуре этанола , но с серой вместо кислорода . Запах EtSH печально известен. Этантиол более летуч, чем этанол, из-за пониженной способности участвовать в водородных связях . Этантиол токсичен в высоких концентрациях. Он встречается в природе как второстепенный компонент нефти и может быть добавлен к газообразным продуктам без запаха, таким как сжиженный нефтяной газ (LPG), чтобы предупредить об утечках газа. В этих концентрациях этантиол не опасен.
Подготовка
Этантиол получают реакцией этилена с сероводородом над катализатором. Различные производители используют в этом процессе разные катализаторы. Он также был коммерчески получен реакцией этанола с газообразным сероводородом над кислотным твердым катализатором, таким как оксид алюминия .
Об этантиоле впервые сообщил Цейз в 1834 году. Цейзе обработал этилсульфат кальция суспензией сульфида бария, насыщенной сероводородом. Ему приписывают название группы C 2 H 5 S- меркаптом.
Этантиол также можно получить реакцией замещения галогенида , когда этилгалогенид обрабатывают водным бисульфидом натрия . Это преобразование было продемонстрировано еще в 1840 году Анри Виктором Рено .
Запах
У этантиола очень неприятный запах, который люди могут обнаружить в мельчайших концентрациях. Порог обнаружения человека составляет всего одну часть на 2,8 миллиарда частей воздуха (0,36 частей на миллиард). Его запах напоминает запах лука-порея , лука , дуриана или вареной капусты , но довольно отчетливый.
Сотрудники Калифорнийской нефтяной компании «Юнион» впервые в 1938 году сообщили, что стервятники-индейки собираются на месте любой утечки газа. Обнаружив, что это вызвано следами этантиола в газе, было решено увеличить количество этантиола в газе, чтобы облегчить обнаружение утечек.
Использует
Этантиол намеренно добавляется к бутану и пропану (см .: СНГ ) для придания легко заметного запаха этим топливам, обычно не имеющим запаха, которые представляют угрозу возгорания , взрыва и удушья .
В подземной горнодобывающей промышленности этантиол или этилмеркаптан называют «зловонным газом». Газ выпускается в шахтные вентиляционные системы, чтобы предупредить горняков во время чрезвычайной ситуации. В Онтарио горное законодательство предписывает, что «система сигнализации в подземной шахте должна состоять из введения на все рабочие места достаточного количества газа этилмеркаптана или подобного газа, чтобы его могли легко обнаружить все рабочие».
Реакции
Этантиол - реагент в органическом синтезе . В присутствии гидроксида натрия он дает мощный нуклеофил EtS - . Соль может быть получена количественно путем реакции с гидридом натрия .
Этантиол можно окислить до этилсульфоновой кислоты с помощью сильных окислителей . Более слабые окислители, такие как оксид железа или перекись водорода, дают дисульфид , диэтилдисульфид:
- 2 EtSH + H 2 O 2 → EtS-SEt + 2 H 2 O
Как и другие тиолы, он похож на сероводород . Например, он связывается одновременно с депротонированием с «мягкими» катионами переходных металлов , такими как Hg 2+ , Cu + и Ni 2+, с образованием полимерных тиолатокомплексов, Hg (SEt) 2 , CuSEt и Ni (SEt) 2. , соответственно.
Смотрите также
- трет -Butylthiol ( трет - бутилмеркаптан)
- Бутантиол ( бутилмеркаптан )