Гексанитробензол - Hexanitrobenzene

Гексанитробензол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексанитробензол
Другие имена
1,2,3,4,5,6-гексанитробензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C6N6O12 / c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18 чек об оплатеY
    Ключ: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C6N6O12 / c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18
    Ключ: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP
  • c1 (c (c (c (c (c1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-]
Характеристики
C 6 N 6 O 12
Молярная масса 348,10 г / моль
Появление Желтые или коричневые порошкообразные кристаллы
Плотность 1,985 г / см 3
Температура плавления От 256 до 264 ° C (от 493 до 507 ° F; от 529 до 537 K)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам Никто
Чувствительность к трению Никто
Скорость детонации 9340 м / с
RE фактор 1,8
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гексанитробензол , также известный как HNB , является высокой плотности взрывчатого вещества соединение с химической формулой С 6 Н 6 О 12 , полученного окислением в аминную группу pentanitroaniline с перекисью водорода в серной кислоте .

Характеристики

У HNB есть нежелательное свойство - он умеренно чувствителен к свету и поэтому его трудно использовать безопасно. По состоянию на 2021 год он не используется ни в каких промышленных взрывчатых веществах, хотя он используется в качестве химического вещества-прекурсора в одном способе производства ТАТБ , другом взрывчатом веществе .

HNB был экспериментально использован в качестве источника газа для газодинамического лазера со взрывной накачкой . В этом применении HNB и тетранитрометан предпочтительнее более обычных взрывчатых веществ, потому что продукты взрыва CO 2 и N 2 представляют собой достаточно простую смесь для моделирования газодинамических процессов и очень похожи на обычную газодинамическую лазерную среду. Вода и водородные продукты многих других взрывчатых веществ могут мешать колебательным состояниям CO 2 в этом типе лазера.

Подготовка

Во время Великой Отечественной войны в Германии предложили метод синтеза гексанитробензола, который предполагалось производить в полупромышленном масштабе по следующей схеме:

C 6 H 3 (NO 2 ) 3 → C 6 H 3 (NHOH) 3 (частичное восстановление)
C 6 H 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 (нитрование)
C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 6 (окисление)

Полное нитрование бензола практически невозможно, поскольку нитрогруппы являются дезактивирующими группами для дальнейшего нитрования.

Дополнительные свойства

  • Давление детонации Чепмена- Жуге: 43 ГПа
  • Плотность кристаллов: 2,01

Смотрите также

Примечания

использованная литература

  • Теплота образования и химический состав
  • Синтез и характеристика производных галогенов и нитрофенилазидов как высокоэнергетических материалов., PhD Thesis, Adam, D; 2001 г.
  • Р.Л. Аткинс; Р.А. Холлинз; WS Wilson (1986). «Синтез полинитросоединений. Гексазамещенные бензолы». J. Org. Chem. 51 (17): 3261–3266. DOI : 10.1021 / jo00367a003 .
  • AT Nielsen; Р.Л. Аткинс; У. П. Норрис (1979). «Окисление поли (нитро) анилинов до поли (нитро) бензолов. Синтез гексанитробензола и пентанитробензола». J. Org. Chem. 44 (7): 1181–1182. DOI : 10.1021 / jo01321a041 .
  • З.А. Акопян; Ю. Т. Стручков; В.Г. Дашевский (1966). «Кристаллическая и молекулярная структура гексанитробензола». Журнал структурной химии . 7 (3): 385–392. DOI : 10.1007 / BF00744430 . S2CID  96053767 .