Преобразование Лобри де Брюна – Ван Экенштейна - Lobry de Bruyn–Van Ekenstein transformation
В углеводной химии , то преобразование Lobry де Бруйн-Ван Ekenstein также известный как трансформация Lobry де Бруйн-Alberda ван Ekenstein является базовой или кислоты , катализируемой превращение альдозы в изомер кетоза или наоборот, с таутомерной enediol в качестве промежуточного продукта реакции . Кетоз может трансформироваться в 3-кетоз и так далее. Enediol также промежуточное соединение для эпимеризации из с альдозов или кетоза .
Реакции обычно катализируются основанием, но могут также протекать в кислотных или нейтральных условиях. Типичная реакция перегруппировки является то , что между альдозами глицериновым и кетозом диоксиацетоном в химическом равновесии .
Преобразование Лобри де Брюна – Ван Экенштейна имеет отношение к промышленному производству некоторых кетозов и было открыто в 1885 году Корнелисом Адрианом Лобри ван Троостенбург де Брюн и Виллемом Альберда ван Экенштейн .
Превращение альдозы-кетозы
Следующая схема описывает взаимное превращение между альдозой и кетозой, где R представляет собой любой органический остаток.
Равновесие или соотношение реагента к продукту зависит от концентрации , растворителя , pH и температуры . В состоянии равновесия альдоза и кетоза образуют смесь, которую в случае глицеральдегида и дигидроксиацетона также называют глицерозой .
Родственная реакция - перегруппировка альфа-кетола .
Эпимеризация
Атом углерода, по которому происходит начальное депротонирование, является стереоцентром . Если, например, D- глюкоза (альдоза) перестраивается в D- фруктозу , кетозу, стереохимическая конфигурация теряется в енольной форме. В химической реакции енол может протонироваться с двух сторон, что приводит к обратному образованию глюкозы или образованию эпимера D-маннозы . Конечный продукт представляет собой смесь D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы.