Клеродан дитерпен - Clerodane diterpene

Дитерпены клеродана , иногда называемые дитерпеноидами клеродана , представляют собой большую группу вторичных метаболитов, выделенных из нескольких сотен различных видов растений, а также грибов, бактерий и морских губок. Это бициклические терпены , содержащие 20 атомов углерода и декалиновое ядро.

Классификация

В clerodane Дитерпены подразделяются на четыре группы транс - цис (ТС), транс - транс (ТТ), цис - цис (CC) и цис - транс (ТС) на основании относительной стереохимии у декалина перехода ( транс или цис ) и относительная стереохимия заместителей у C-8 и C-9 ( транс или цис ). Абсолютная стереохимия клероданов классифицируется как neo (показано ниже) или ent - neo (от энантиомера до neo ). В нео -clerodanes разделяют ту же абсолютную стереохимию, clerodin. Примерно 25% клероданов имеют цис- соединение 5:10 . Остальные 75% имеют кольцевую развязку транс- 5:10.

Скелет клеродана содержит 20 атомов углерода и декалиновое ядро. Есть четыре дополнительных различия, которые относятся к стереохимии декалинового кольцевого соединения и заместителей на атомах углерода C-8 и C-9.

Биосинтез

Они структурно родственны бициклическим лабдановым дитерпенам. Его биосинтез у растений (в основном присутствующих в семействах Lamiaceae и Asteraceae ) происходит в хлоропластах . Некоторые формы могут быть полезными промежуточными продуктами в органическом синтезе. Некоторые клероданы, такие как клеродин (3-дезоксикариоптинол) из листьев Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ), обладают антигельминтными свойствами, другие, такие как аджугарины , отпугивают травоядных хищников (в основном насекомых и их личинок) или имеют очень горький вкус, например, гимноколин .

Некоторые примеры clerodanes являются ajugarins я V , извлеченным из bugleweeds как Ajuga дистанционного зондирование , Ajuga реснитчатых микроорганизмы , Ajuga decumbens , общая тюбетейки ( шлемник обыкновенного ) и germanders (Teucrium зр. ) , Cascarillin из каскаролла , calumbins из Jateorhiza Колумбы , ятеоризы пальчатой и гудучи ( Tinospora cordifolia ), гимноколин из Gymnocolea inflata , хардвицкая кислота из видов Hardwickia ( Fabaceae ). Нео-clerodane Дитерпены может иметь галлюциногенное свойство , такие как сальвинорина А , в трансе -neoclerodane дитерпена из Salvia дивинорума .

Смотрите также

Рекомендации

внешние ссылки