Олигомицин - Oligomycin

Олигомицин А
Олигомицин A.png
Имена
Название ИЮПАК
(1 R , 4 E , 5 ' S , 6 S , 6' S , 7 R , 8 S , 10 R , 11 R , 12 S , 14 R , 15 S , 16 R , 18 E , 20 E , 22 R , 25 S , 27 R , 28 S , 29 R ) -22-этил-7,11,14,15-тетрагидрокси-6 '- [(2 R ) -2-гидроксипропил] -5', 6,8,10 , 12,14,16,28,29-нонаметил-3 ', 4', 5 ', 6'-тетрагидро-3 H , 9 H , 13 H- спиро [2,26-диоксабицикло [23.3.1] нонакоза- 4,18,20-триен-27,2'-пиран] -3,9,13-трион
Другие имена
Олигомицин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.334 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
MeSH Олигомицины
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / ч 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / м1 / с1 чек об оплатеY
    Ключ: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / ч 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / м1 / с1
    Ключ: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC
  • Ключ: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
  • C [C @] (C) (O) C [C @ H] 1O [C @@] 2 (CC [C @ H] 1C) O [C @ H] 3CC [C @@ H] (CC) / C = C \ C = C \ C [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @] (C) (O) C (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] (C) C (= O) [C @@ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) / C = C / C (= O) O [C @ H] ([C @ H] 2C) [C @ H] 3C
Характеристики
С 45 Н 74 О 11
Молярная масса 791,062 г / моль
Опасности
Паспорт безопасности Паспорт безопасности материала в Fermentek
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Олигомицины - это макролиды, созданные Streptomyces, которые могут быть ядовитыми для других организмов.

Функция

Их используют как антибиотики .

Олигомицин А является ингибитором АТФ-синтазы. В исследованиях окислительного фосфорилирования он используется для предотвращения дыхания на уровне 3 (фосфорилирование). Олигомицин А ингибирует АТФ - синтазы , блокируя его протонный канал (F O субъединицу), которая необходима для окислительного фосфорилирования из АДФ в АТФ (производство энергии). Ингибирование синтеза АТФ олигомицином А значительно снизит поток электронов через цепь переноса электронов ; однако поток электронов не останавливается полностью из-за процесса, известного как утечка протонов или разобщение митохондрий . Этот процесс происходит из-за облегчения диффузии протонов в матрикс митохондрий через разобщающий белок, такой как термогенин или UCP1 .

Введение олигомицина крысам может привести к накоплению очень высокого уровня лактата в крови и моче.

Олигомицины
Oligomycins.png
  R 1 R 2 R 3 R 4 R 5
Олигомицин А CH 3 ЧАС ОЙ H, H CH 3
Олигомицин B CH 3 ЧАС ОЙ О CH 3
Олигомицин С CH 3 ЧАС ЧАС H, H CH 3
Олигомицин D
( рутамицин A ) 		ЧАС ЧАС ОЙ H, H CH 3
Олигомицин E CH 3 ОЙ ОЙ О CH 3
Олигомицин F CH 3 ЧАС ОЙ H, H Канал 2 Кан 3
Рутамицин B ЧАС ЧАС ЧАС H, H CH 3
44-гомоолигомицин А Канал 2 Кан 3 ЧАС ОЙ H, H CH 3
44-гомоолигомицин B Канал 2 Кан 3 ЧАС ОЙ О CH 3

использованная литература