Бромид тетраэтиламмония - Tetraethylammonium bromide
![]() |
|
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
N , N , N- триэтилэтанаминий бромид |
|
Другие названия
Бромид тетриламмония, TEA, TEABr
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard |
100.000.700 ![]() |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 8 H 20 NBr | |
Молярная масса | 210,16 г / моль |
Появление | Белое твердое вещество |
Плотность | 1,4 г / см 3 |
Температура плавления | 286 ° С (547 ° F, 559 К) (разлагается) |
Растворимый | |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
R-фразы (устаревшие) | R36 R37 R38 |
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
![]() ![]() ![]() |
|
Ссылки на инфобоксы | |
Бромид тетраэтиламмония ( TEAB ) представляет собой четвертичное аммониевое соединение с химической формулой C 8 H 20 N + Br - , часто обозначаемое в химической литературе как «Et 4 N + Br - ». Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, но также используется в органическом химическом синтезе.
Химия
Синтез
TEAB коммерчески доступен, но может быть получен реакцией между гидроксидом тетраэтиламмония и бромистоводородной кислотой :
- Et 4 N + HO - + HBr → Et 4 N + Br - + H 2 O
Выпаривание воды и перекристаллизация из ацетонитрила дает кристаллический образец TEAB.
Состав
Кристаллическая структура TEAB была определена и обнаружила искаженную тетраэдрическую симметрию по отношению к геометрии атомов C вокруг центрального N.
Синтетические приложения
Примеры включают:
- TEAB катализирует окисление органических сульфидов до сульфоксидов с высоким выходом о-йодоксибензойной кислотой (IBX) в хлороформе / воде при комнатной температуре, например
- (С 2 Н 5 ) 2 S → (С 2 Н 5 ) 2 S = O
- TEAB использовался для получения на месте супероксида тетраэтиламмония из супероксида калия для превращения первичных алкилгалогенидов в диалкилпероксиды . Общая реакция такова:
- 2R 1 Br + 2KO 2 → R 1 -OOR 1 + 2KBr + O 2
Биология
Общий с тетраэтиламмонийхлоридом и иодидом тетраэтиламмонии , ТЕАВ было использовано в качестве источника ионов тетраэтиламмонии для многочисленных клинических и фармакологических исследований, которые покрыты более подробно в записи для тетраэтиламмония . Вкратце, TEAB был исследован клинически на предмет его блокирующих ганглиозных свойств, хотя в настоящее время он по существу устарел как лекарство и до сих пор используется в физиологических исследованиях из-за его способности блокировать K + каналы в различных тканях.
Токсичность
Токсичность TEAB в первую очередь связана с ионом тетраэтиламмония, который был тщательно изучен. Острая токсичность TEAB сопоставима с токсичностью тетраэтиламмония хлорида и тетраэтиламмония йодида . Эти данные, взятые из исследования Рэндалла с соавторами, предоставлены для сравнительных целей; дополнительные сведения можно найти в статье о тетраэтиламмонии .
LD 50 для мыши: 38 мг / кг, внутривенно; 60 мг / кг, внутрибрюшинно; > 2000 мг / кг, перорально
Смотрите также
Рекомендации
- ^ DN Kevill и NH Cromwell (1961). «Реакции элиминирования α-галогенированных кетонов. V. Кинетика бромид-иона способствовала реакции элиминирования 2-бензил-2-бром-4,4-диметил-1-тетралона в растворителе ацетонитриле». Варенье. Chem. Soc. 83 3812-3815.
- ^ М. Ralle, JC Брайан, А. Habenschuss и Б. Вундерлич (1997). «Низкотемпературная фаза бромида тетраэтиламмония». Acta Crystallogr. Разд. С C53 488–490.
- ^ В. Шукла, PD Salgaonkar и KG Akamanchi (2003). «Мягкое хемоселективное окисление сульфидов до сульфоксидов с использованием о-йодоксибензойной кислоты и бромида тетраэтиламмония в качестве катализатора». J. Org. Chem. 68 5422-5425.
- ^ TA Foglia и LS Silbert (1992). «Получение ди-н-алкилпероксидов: реакция фазового переноса супероксида калия с первичными алкилбромидами». Синтез 545-547.
- ^ AM Boyd et al. (1948). «Действие бромида тетраэтиламмония». Ланцет 251 15-18.
- ^ CM Армстронг и Б. Хилле (1972). «Внутренний четвертичный аммониевый рецептор в калиевых каналах узла Ранвье». J. Gen. Physiol. 59 388-400.
- ↑ LO Randall, WG Peterson и G. Lehmann (1949). «Ганглиоблокирующее действие производных тиофания». J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.