Тетрапиррол - Tetrapyrrole
Тетрапирролы - это класс химических соединений, которые содержат четыре пиррольных или пирролоподобных кольца. Производные пиррола / пиррола связаны ( = (CH) - или - CH
2- единиц), линейным или циклическим образом. Пирролы представляют собой пятиатомное кольцо с четырьмя атомами углерода и одним атомом азота. Тетрапирролы - распространенные кофакторы в биохимии, и их биосинтез и разложение занимают видное место в химии жизни.
Некоторые тетрапирролы образуют активное ядро соединений, играющих важную биохимическую роль в живых системах, таких как гемоглобин и хлорофилл . В этих двух молекулах, в частности, кольцо пиррольного макроцикла образует атом металла, который образует координационное соединение с пирролами и играет центральную роль в биохимической функции этих молекул.
Структура
К линейным тетрапирролам (так называемым биланам ) относятся:
- Продукты распада гема (например, билирубин , биливердин )
- Фикобилины (содержатся в цианобактериях )
- Люциферины, содержащиеся в динофлагеллятах и эвфаузиидных креветках (криль)
Динофлагеллят (R = Н) и криль (R = ОН) люциферин
уропорфириноген III , аутентичный тетрапиррол
Циклические тетрапирролы, имеющие четыре одноуглеродных мостика, включают:
- Порфин , простейший тетрапиррол
- Порфирины , включая гем , ядро гемоглобина.
- Хлорины , включая те, что находятся в основе хлорофилла.
Циклические тетрапирролы, имеющие три одноуглеродных мостика и одну прямую связь между пирролами, включают:
- Коррины , включая ядра кобаламинов , при образовании комплекса с ионом кобальта .
Гемовая группа гемоглобина с порфиновым макроциклом.
Хлорина часть хлорофилла в молекуле. Зеленая рамка показывает группу, которая варьируется между типами хлорофилла .
Тетрапиррольные части молекул обычно действуют как хромофоры из-за высокой степени конъюгации в них. Поэтому эти соединения обычно окрашены.
Ссылки