Триацетин - Triacetin

Триацетин
Скелетная формула триацетина
Шаровидная модель молекулы триацетина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2,3-триилтриацетат
Другие имена
Триацетат глицерина, триацетат глицерина, 1,2,3-триацетилглицерин, 1,2,3-триацетоксипропан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,775 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Номер E E1518 (дополнительные химикаты)
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C9H14O6 / c1-6 (10) 13-4-9 (15-8 (3) 12) 5-14-7 (2) 11 / h9H, 4-5H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H14O6 / c1-6 (10) 13-4-9 (15-8 (3) 12) 5-14-7 (2) 11 / h9H, 4-5H2,1-3H3
    Ключ: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYAH
  • CC (= O) OC (COC (= O) C) COC (C) = O
Характеристики
С 9 Н 14 О 6
Молярная масса 218,205  г · моль -1
Появление Маслянистая жидкость
Плотность 1,155 г / см 3
Температура плавления -78 ° C (-108 ° F, 195 К)
при 760 мм рт.
Точка кипения 259 ° С (498 ° F, 532 К)
при 760 мм рт.
6,1 г / 100 мл
Растворимость Смешивается в EtOH
Растворимо в C 6 H 6 , (C 2 H 5 ) 2O , ацетоне
Давление газа 0,051 Па (11,09 ° C)
0,267 Па (25,12 ° C)
2,08 Па (45,05 ° C)
ln (P / Па) = 22,819-4493 / T (K) -807000 / T (K) ²
1,4301 (20 ° C)
1,4294 (24,5 ° C)
Вязкость 23 сП (20 ° C)
Термохимия
389 Дж / моль · К
458,3 Дж / моль · К
-1330,8 кДж / моль
4211,6 кДж / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
0
точка возгорания 138 ° С (280 ° F, 411 К)
430 ° С (806 ° F, 703 К)
Пределы взрываемости 7,73%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1100 мг / кг (мыши, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Триацетин - это органическое соединение с формулой C
3ЧАС
5(OCOCH
3)
3. Он классифицируется как триглицерид , т.е. триэфир из глицерина . Это бесцветная, вязкая жидкость без запаха с высокой температурой кипения и низкой температурой плавления. Он имеет мягкий сладкий вкус при концентрациях ниже 500 ppm, но может казаться горьким при более высоких концентрациях. Это одно из соединений ацетата глицерина .

Использует

Триацетин - это обычная пищевая добавка , например, в качестве растворителя в ароматизаторах , а также в качестве увлажнителя , с номером E1518 и кодом одобрения Австралии A1518. Он используется в качестве наполнителя в фармацевтических продуктах, где он используется как увлажнитель, пластификатор и как растворитель.

Возможное использование

Пластифицирующие способности триацетина были использованы в синтезе биоразлагаемой фосфолипидной гелевой системы для распространения противоракового лекарства паклитаксела (PTX). В исследовании триацетин был объединен с PTX, этанолом, фосфолипидом и триглицеридом со средней длиной цепи для образования комплекса гель-лекарство. Этот комплекс был затем введен непосредственно в раковые клетки глиомы водоносного мышей. Гель медленно разлагается и способствует замедленному высвобождению PTX в целевые клетки глиомы.

Триацетин также может быть использован в качестве добавки к топливу в качестве антидетонационных агента , который может уменьшить двигатель стучит в бензине , а также для улучшения холодного и вязкость свойства биодизельного топлива .

Он рассматривался как возможный источник пищевой энергии в системах искусственной регенерации пищи во время длительных космических полетов . Считается, что получение более половины пищевой энергии из триацетина безопасно.

Синтез

Триацетин был впервые получен в 1854 году французским химиком Марселленом Бертло . Триацетин был получен в 19 веке из глицерина и уксусной кислоты .

Его синтез из уксусного ангидрида и глицерина прост и недорог.

3  (CH
3CO)
2O + 1  C
3ЧАС
5(ОЙ)
3→ 1  С
3ЧАС
5(OCOCH
3)
3+ 3  канала
3CO
2ЧАС

Этот синтез был проведен с каталитическим гидроксидом натрия и микроволновым облучением с выходом 99% триацетина. Его также проводили с комплексным катализатором кобальта (II) Сален, нанесенным на диоксид кремния, и нагревали до 50 ° C в течение 55 минут, чтобы получить 99% выход триацетина.

Безопасность

Пищевых продуктов и медикаментов США одобрило его как в целом признаны безопасными ( GRAS ) пищевой добавки и включены в базу данных , по мнению из веществ Выберите Комитет по GRAS (SCOGS).

« Триацетин и два типа ацетоолеинов оказались без токсических эффектов в долгосрочных тестах на кормление крыс на уровнях, которые были на несколько порядков выше, чем те, которым подвергаются потребители. Было обнаружено, что три типа ацетостеаринов не имеют токсические эффекты в тестах на длительное кормление крыс на уровне до 5 г на кг в день. Это контрастирует с расчетным потреблением человеком доли миллиграмма на кг в день. Признано, что при еще более высоком уровне кормления ( 10 г на кг в день) у самцов крыс развилась атрофия яичек, у самок - обесцвечивание матки. Однако такой уровень, который составлял бы 50 г или более для младенца и 600 г для взрослого в день, значительно выше, чем мог бы возможно при потреблении продуктов, в которые для функциональных целей добавлены ацетостеарины ».

Триацетин включен в базу данных SCOGS с 1975 года.

Триацетин не был токсичен для животных в исследованиях воздействия при многократном вдыхании в течение относительно короткого периода времени.

использованная литература