Ацетамид - Acetamide
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Ацетамид |
|||
Систематическое название ИЮПАК
Этанамид |
|||
Другие имена
Амид уксусной кислоты
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.430 | ||
Номер ЕС | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 2 Н 5 Н О | |||
Молярная масса | 59,068 г · моль -1 | ||
Появление | бесцветное гигроскопичное твердое вещество | ||
Запах | мышь без запаха с примесями |
||
Плотность | 1,159 г см −3 | ||
Температура плавления | От 79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F, от 352 до 354 K) | ||
Точка кипения | 221,2 ° С (430,2 ° F, 494,3 К) (разлагается) | ||
2000 г л -1 | |||
Растворимость |
этанол 500 г л -1 пиридин 166,67 г л -1 растворим в хлороформе , глицерине , бензоле |
||
журнал P | −1,26 | ||
Давление газа | 1,3 Па | ||
Кислотность (p K a ) | 15,1 (25 ° С, H 2 O) | ||
−0,577 × 10 −6 см 3 г −1 | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1,4274 | ||
Вязкость | 2,052 сП (91 ° C) | ||
Состав | |||
тригональный | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H351 | |||
P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 126 ° С (259 ° F, 399 К) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза )
|
7000 мг кг -1 (крыса, перорально) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетамид (систематическое название: этанамид ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CONH 2 . Это простейший амид, полученный из уксусной кислоты . Он находит некоторое применение в качестве пластификатора и промышленного растворителя. Родственное соединение N , N- диметилацетамид (DMA) более широко используется, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно рассматривать как промежуточное звено между ацетоном , который имеет две метильные (CH 3 ) группы по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной, которая имеет две амидные (NH 2 ) группы в этих местах. Ацетамид также является природным минералом с символом IMA: Ace.
Производство
Лабораторные весы
Ацетамид можно получить в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации :
- [NH 4 ] [CH 3 CO 2 ] → CH 3 C (O) NH 2 + H 2 O
В качестве альтернативы ацетамид может быть получен с прекрасным выходом с помощью аммонолиза из ацетилацетона в услови х, обычно используемых в реакции восстановительного аминирования .
Его также можно приготовить из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, вместе с более ценным реагентом ацетилхлоридом . Выход обычно низкий (до 35%), и полученный таким образом ацетамид образуется в виде соли с HCl.
Промышленный масштаб
Аналогичным образом в некоторых лабораторных методов, ацетамид получают путем дегидратации ацетата аммония или через гидратацию из ацетонитрила , побочный продукт производства акрилонитрила :
- CH 3 CN + H 2 O → CH 3 C (O) NH 2
Использует
Ацетамид используется как пластификатор и промышленный растворитель. Расплавленный ацетамид - хороший растворитель с широким спектром применения. Примечательно, что его диэлектрическая проницаемость выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. Ацетамид используется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. Это предшественник тиоацетамида .
Вхождение
Ацетамид был обнаружен недалеко от центра галактики Млечный Путь . Это открытие потенциально важно, потому что ацетамид имеет амидную связь, аналогичную важной связи между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к жизни (в том виде, в каком мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.
30 июля 2015 года, ученые сообщили , что при первом приземлении в Philae посадочного модуля на кометах 67 / Р «с поверхностью, измерение в Cosac и Птолемей инструментами выявило шестнадцать органических соединения , четыре из которых - ацетамида, ацетона , метил - изоцианата , и пропионовые - впервые были замечены на комете.
К тому же ацетамид нечасто встречается на горящих отвалах угля, как одноименный минерал.
использованная литература
внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0233
- «Ацетамид» . Webmineral.org.