Андростадиенол - Androstadienol

Андростадиенол
5,16-андростадиен-3β-ol.svg
Клинические данные
Другие имена 5,16-Андростадиен-3β-ол
Код УВД
Идентификаторы
  • (3 S , 8 S , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S ) -10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15- додекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-3-ол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 19 Н 28 О
Молярная масса 272,432  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C [C @@] 12CC [C @ H] 3 [C @@ H] (CC = C4C [C @@ H] (O) CC [C @] 34C) [C @@ H] 2CC = C1
  • InChI = 1S / C19H28O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / ч3,5,9,14-17,20H, 4,6-8,10-12H2,1-2H3 / t14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
  • Ключ: QVHPTAJAHUONLV-DYKIIFRCSA-N

Андростадиенол , или андроста-5,16-диен-3β-ол , является эндогенным стероидом , феромоном и химическим промежуточным звеном по отношению к нескольким другим феромонам, которые обнаруживаются в поте как мужчин, так и женщин.

Андростадиенол и андростадиенон представляют собой соединения без запаха, секретируемые апокринными железами , и в результате превращения в более сильно пахнущий андростенон и андростенол (катализируемые аэробными коринебактериями , особенно Corynebacterium xerosis у мужчин и Micrococcaceae spp. У женщин), считаются в основном таковыми. ответственность за «мускусным» составляющей подмышечной (подмышки) запах . Андростадиенол синтезируется из прегненолона под действием 16-ен-синтетазной активности CYP17A1 и превращается в андростадиенон с помощью 3β-гидроксистероиддегидрогеназы . Мужской пот содержит примерно в пять раз больше андростенона, чем женский пот, что можно объяснить половыми различиями в выработке андростадиенола и андростадиенона.

Было обнаружено, что андростадиенон, производимый из андростадиенола, влияет на мозговую деятельность. В частности, было обнаружено, что он активирует гипоталамус , наиболее максимально медиальную преоптическую и переднюю области гипоталамуса, у гетеросексуальных женщин и гомосексуальных мужчин , но не у гетеросексуальных мужчин (которые вместо этого испытали активацию гипоталамуса в ответ на запах эстратетраенола , связанного с эстрогеном феромона. , а гетеросексуальные женщины и гомосексуальные мужчины - нет). Также было обнаружено, что он активирует переднюю область нижней боковой префронтальной коры , верхнюю височную кору и обонятельные области . Считается, что пораженные области мозга участвуют в сексуальном поведении , внимании , визуальном восприятии / распознавании и социальном познании .

Смотрите также

использованная литература