Бензопирен - Benzopyrene

Химическая структура бензо [а] пирена
Химическая структура бензо [е] пирена

Бензопирен представляет собой органическое соединение с формулой С 20 Н 12 . Со структурной точки зрения бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и являются продуктами слияния пирена и фениленовой группы . Двумя изомерными разновидностями бензопирена являются бензо [ а ] пирен и менее распространенный бензо [ е ] пирен . Они относятся к химическому классу полициклических ароматических углеводородов .

Обзор

Родственные соединения включают циклопентапирены , дибензопирены , инденопирены и нафтопирены . Бензопирен является компонентом смолы и происходит вместе с другими соответствующими пентациклическими ароматическими видами , такими как пицен , бензо fluoranthenes и перилен . Он естественным образом выделяется в результате лесных пожаров и извержений вулканов, а также может быть обнаружен в каменноугольной смоле , сигаретном дыме , древесном дыме и сгоревших продуктах, таких как кофе . Пары, образующиеся из-за капель жира на покрытом пузырями древесном угле, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на продуктах, приготовленных на гриле.

Бензопирены вредны, потому что они образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (такие как (+) - бензо [ a ] пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо [ a ] пирена), которые интеркалируются в ДНК, препятствуя транскрипции . Они считаются загрязнителями и канцерогенами. Механизм действия модификации ДНК, связанной с бензо [a] пиреном, был тщательно исследован и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 ( CYP1A1 ). По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо [a] пирена в портальную кровь и в системный кровоток. Механизм кишечной (но не печеночной) детоксикации, по-видимому, зависит от рецепторов, которые распознают компоненты бактериальной поверхности ( TLR2 ).

Существуют доказательства связи бензо [ а ] пирена с образованием рака легких .

В феврале 2014 года НАСА объявило о значительно обновленной базе данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, во Вселенной . По мнению ученых, более чем на 20% от углерода во Вселенной может быть связана с ПАУ, возможными исходными материалами для формирования из жизни . Похоже, что ПАУ образовались вскоре после Большого взрыва , широко распространены по всей Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами .

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки

СМИ, связанные с бензопиренами, на Викискладе?