Бисфенол S - Bisphenol S
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
4,4'-сульфонилдифенол |
|
| Другие имена
БПС, 4,4'-сульфонилбисфенол,
бис (4-гидроксифенил) сульфон |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.001.137 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 10 O 4 S | |
| Молярная масса | 250,27 г · моль -1 |
| Появление | Белое бесцветное твердое вещество; образует игольчатые кристаллы в воде |
| Плотность | 1,3663 г / см 3 |
| Температура плавления | От 245 до 250 ° C (от 473 до 482 ° F, от 518 до 523 K) |
| 1100 мг / л | |
| Растворимость | Растворим в этаноле |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
 
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H319 , H361 | |
| P201 , P202 , P264 , P280 , P281 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P337 + 313 , P405 , P501 | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Бисфенол S ( BPS ) представляет собой органическое соединение с формулой (HOC 6 H 4 ) 2 SO 2 . Он имеет две фенольные функциональные группы по обе стороны от сульфонильной группы. Он обычно используется для отверждения быстросохнущих клеев на основе эпоксидной смолы. Это бисфенола и близким аналогом из бисфенола А (БФА) , в котором диметилметилен группа (С (СН 3 ) 2 ) заменяется сульфоновой группы (SO 2 ).
Использовать
BPS используется для отверждения быстросохнущих эпоксидных клеев и в качестве ингибитора коррозии . Он также обычно используется в качестве реагента в полимерных реакциях.
БПС становится все более распространенным в качестве строительного блока в полиэфирсульфоне и некоторых эпоксидных смолах после того, как общественность осознала, что БФА обладает свойствами, имитирующими эстроген , и широко распространенное мнение, что его в продуктах остается в достаточном количестве, чтобы быть опасным. Тем не менее, BPS может иметь эстрогенные эффекты, сравнимые с BPA. BPS теперь используется для множества обычных потребительских товаров. В некоторых случаях BPS используется в тех случаях, когда юридический запрет на использование BPA позволяет продуктам (особенно пластиковым контейнерам ), содержащим BPS, наносить маркировку «не содержит бисфенола А». BPS также имеет то преимущество, что он более устойчив к нагреванию и свету, чем BPA.
Чтобы соответствовать ограничениям и нормам в отношении BPA из-за его подтвержденной токсичности, производители постепенно заменяют BPA другими родственными соединениями, в основном бисфенолом S, в качестве заменителей в промышленных применениях.
БПС также используется в качестве антикоррозионного средства в эпоксидных клеях. В химическом отношении BPS используется в качестве реагента в полимерных реакциях. Сообщалось также, что BPS встречается в консервированных продуктах питания, таких как консервные банки .
В недавнем исследовании, посвященном анализу BPS в различных бумажных продуктах по всему миру, BPS был обнаружен в 100% билетов, почтовых конвертов, посадочных талонов на самолет и багажных бирок самолетов. В этом исследовании очень высокие концентрации BPS были обнаружены в образцах термопакетов, собранных в городах США, Японии, Кореи и Вьетнама. Концентрации BPS были большими, но сильно варьировались от нескольких десятков нанограммов на грамм до нескольких миллиграммов на грамм. Тем не менее, концентрация БПС, используемого в термобумаге, обычно ниже, чем у БФА. Наконец, BPS может попасть в организм человека через кожную абсорбцию при обращении с банкнотами .
Влияние на здоровье
Сердечные эффекты
Хотя прямой связи между BPS и сердечными заболеваниями не установлено , считается, что BPS может действовать по тому же механизму, что и BPA, и может вызывать сердечную токсичность. В исследованиях на животных, БПС было показано , что препятствует MI восстановление, вызывают сердечные аритмии и сердечной причиной развития деформаций. Сообщалось, что крысы, подвергшиеся воздействию высоких доз BPS, имели повышенный риск атеросклероза (значительный фактор риска сердечных заболеваний) из-за BPS, индуцирующего синтез холестерина в периферических тканях.
Нейроповеденческие эффекты
BPS может влиять на широкий спектр неврологических функций. Недавнее исследование показало, что воздействие BPS во время беременности может нарушить уровень гормонов щитовидной железы . Они важны для развития нервной системы плода, и пренатальное воздействие BPS было связано с нарушением психомоторного развития у детей. В исследовании с использованием эмбриональных стволовых клеток человека было показано, что BPS вызывает уменьшение длины нейритов в нейроноподобных клетках. Это нарушение может привести к нейроповеденческим проблемам, таким как РАС .
Считается, что механизм неврологического воздействия BPS связан с его эстрогенным эффектом, который может влиять на уровни и действие гормона щитовидной железы, который необходим для нормального развития нервной системы; он регулирует миграцию и дифференцировку нервных клеток , синаптогенез и миелинизацию .
Влияние на ожирение
Было высказано предположение, что BPS может влиять на массу тела , и несколько исследований обнаружили корреляцию между воздействием бисфенолов и увеличением массы тела. Считается, что это происходит из-за накопления липидов в адипоцитах, то есть накопления жира в жировых клетках. Также было высказано предположение, что BPS приводит к образованию новых адипоцитов, поскольку воздействие на него увеличивает экспрессию связанных маркеров. Корреляция между воздействием BPS до рождения и избыточным весом была обнаружена у мышей, хотя это было обнаружено только тогда, когда они также получали диету с высоким содержанием жиров.
Предполагается, что путь, посредством которого BPS действует на клетки для увеличения массы тела, отличается от пути, посредством которого действует BPA, даже несмотря на то, что они имеют очень похожие химические структуры.
Только одно исследование продемонстрировало снижение массы тела после воздействия BPS, и затронутые мыши быстро восстановили потерянный вес.
Другие метаболические эффекты
Уровень BPS в организме человека можно измерить в моче. В одном исследовании с участием детей была выявлена значительная корреляция между уровнями BPS в моче и инсулинорезистентностью, аномальной функцией почек и аномальной функцией сосудов.
Было высказано предположение, что существует связь между гестационным сахарным диабетом и BPS в моче. Следовательно, воздействие BPS может быть фактором риска развития этого состояния.
Влияние на развитие скелета
Эффект длительного воздействия BPS заключается в улучшении дифференцировки остеокластов и усилении развития скелетной системы эмбриона.
Воздействие на раннее развитие
BPS, как и BPA, может проникать через плаценту у овец и изменять эндокринную функцию плаценты . Это достигается за счет снижения концентрации трофобластических белков в сыворотке крови матери . BPS показывает почти идентичные эффекты на плаценту, как и BPA, причем как BPS, так и BPS изменяют почти идентичные наборы генов.
Фетальный воздействие БТС через плаценту, во время критического периода , может иметь негативные последствия для программирования развития плода. Воздействие BPS на модели рыбок данио влияло на развитие гипоталамуса и приводило к гиперактивному поведению.
Исследования на мышиной модели показали, что воздействие BPS значительно снижает секрецию тестостерона в семенниках плода мыши , при этом воздействие BPS у самок мышей также вызывает значительное снижение количества яиц , а также отрицательно влияет на качество ооцитов .
Исследования на модели рыбок данио показали, что воздействие BPS на родителей вызывает нарушение уровней гормонов щитовидной железы как в родительском поколении, так и в поколении F1 .
Неясен механизм воздействия BPS на уровни гормонов щитовидной железы после воздействия на человека.
Влияние на репродуктивное здоровье
Эндокринные нарушения характера BPS Обнадежило расследование его сродство к эстрогенным рецепторам, показывая BPS слабого агониста ; по активности похож на BPA, который пришел ему на замену. Отдельные исследования показывают, что BPS имитирует эстрадиол , а иногда и более эффективен. Эстрогенная активность BPS была продемонстрирована в исследованиях на грызунах in vivo, вызывая рост матки в различных дозировках.
Это пути, необходимые для функционирования клеток, регуляции клеточного цикла и поведения, индуцированного нейроэндокринной системой, которые важны для воспроизводства. Было показано, что BPS нарушает передачу сигналов и повреждает ДНК . Андрогенная и антиандрогенная активность также была подтверждена нарушением функции рецепторов андрогенов BPS. Исследования на рыбках данио показали снижение качества яиц, уменьшение количества сперматозоидов , повышенную частоту аномалий эмбрионов , а также изменения массы гонад ; предполагая, что BPS является репродуктивным токсином для обоих полов.
Экологические соображения
Недавние исследования показывают, что, как и BPA, BPS также обладает свойствами разрушать эндокринную систему. Что делает BPS и BPA эндокринными разрушителями, так это присутствие гидроксильной группы на бензольном кольце. Этот фенольный фрагмент позволяет BPA и BPS имитировать эстрадиол. При исследовании мочи человека BPS был обнаружен в 81% исследованных образцов. Этот процент сопоставим с BPA, который был обнаружен в 95% проб мочи. Другое исследование, проведенное на термобумаге, показывает, что 88% воздействия BPS на человека происходит через чеки.
Переработка термобумаги может ввести БПС в цикл производства бумаги и вызвать загрязнение БПС других видов бумажной продукции. Недавнее исследование показало присутствие BPS в более чем 70% образцов бытовой макулатуры, что потенциально указывает на распространение загрязнения BPS через переработку бумаги.
БПС более устойчив к разложению в окружающей среде, чем БФА, и, хотя он и непостоянен, его нельзя охарактеризовать как легко биоразлагаемый.
История
BPS был впервые произведен в 1869 году как краситель и в настоящее время широко используется в повседневных потребительских товарах. BPS - это аналог BPA, который заменил BPA множеством способов, присутствуя в термобумаге, пластике и домашней пыли. После того, как в 2012 году возросли проблемы со здоровьем, связанные с бисфенолом А, BPS начали использовать в качестве замены.
Регулирование
Потребителям сложно определить, содержит ли продукт BPS из-за ограниченных правил маркировки.
Синтез
Бисфенол S получают путем реакции двух эквивалентов в фенол с помощью одного эквивалента серной кислоты или олеума .
- 2 C 6 H 5 OH + H 2 SO 4 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + 2 H 2 O
- 2 C 6 H 5 OH + SO 3 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + H 2 O
Эта реакция может также производить 2,4'-сульфонилдифенол, обычное изомерное осложнение в реакциях электрофильного ароматического замещения .
