Декстрорфан - Dextrorphan

Не следует путать с Декстрометорфан или Dextrallorphan .
Декстрорфан
Dextrorphan.svg
Декстрофан 3d.gif
Клинические данные
Другие имена DXO
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (+) - 17-метил-9a, 13a, 14a-морфинан-3-ол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.004.323 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 17 H 23 N O
Молярная масса 257,377  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CN1CC [C @@] 23CCCC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1Cc4c3cc (O) cc4
  • InChI = 1S / C17H23NO / c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14 (17) 16 (18) 10-12-5-6-13 (19) 11-15 (12) 17 / h5-6,11,14,16,19H, 2-4,7-10H2,1H3 / t14-, 16 +, 17 + / m1 / s1 ☒N
  • Ключ: JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N ☒N
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Декстрорфан ( ДХО ) является психоактивным препаратом из морфинанного класса , который действует как противокашлевой или кашель и диссоциативная галлюциноген . Это декстравращающее - стереоизомеры из рацеморфан , то лево- суммы половины будучи Levorphanol . Декстрорфан продуцируется O-деметилированием декстрометорфана с помощью CYP2D6 . Декстрофан является антагонистом NMDA и способствует психоактивным эффектам декстрометорфана.

Фармакология

Фармакодинамика

Декстрорфан
Сайт K i (нМ) Разновидность Ссылка
НМДАР
(МК-801)		 486–906 Крыса
σ 1 118–481 Крыса
σ 2 11 325–15 582 Крыса
MOR 420
> 1000		 Крыса
Человек
DOR 34 700 Крыса
KOR 5 950 Крыса
SERT 401–484 Крыса
СЕТЬ ≥340 Крыса
DAT > 1000 Крыса
5-HT 1A > 1000 Крыса
5-HT 1B / 1D 54% при 1 мкМ Крыса
5-HT 2A > 1000 Крыса
α 1 > 1000 Крыса
α 2 > 1000 Крыса
β 35% при 1 мкМ Крыса
D 2 > 1000 Крыса
H 1 95% при 1 мкМ Крыса
МАЧР 100% при 1 мкМ Крыса
нАХР 1,300–29,600
(IC 50 )		 Крыса
VDSC ND ND ND
Значения K i (нМ), если не указано иное. Чем меньше значение, тем сильнее лекарство связывается с участком.

Фармакология декстрорфана аналогична декстрометорфану (ДХМ). Однако декстрорфан гораздо более эффективен как антагонист рецепторов NMDA, а также гораздо менее активен, чем ингибитор обратного захвата серотонина , но сохраняет активность ДХМ как ингибитора обратного захвата норадреналина .

Фармакокинетика.

Декстрорфан имеет значительно более длительный период полувыведения, чем его исходное соединение, и поэтому имеет тенденцию накапливаться в крови после повторного введения обычно дозированных составов декстрометорфана. Далее он превращается в 3-НМ или глюкуронидат .

Общество и культура

Легальное положение

Декстрорфан ранее входил в список контролируемых веществ в Соединенных Штатах , но не был внесен в список 1 октября 1976 года.

Исследовать

Декстрорфан находился в стадии разработки для лечения инсульта и достиг фазы II клинических испытаний по этому показанию, но разработка была прекращена.

Экологическое присутствие

В 2021 году декстрорфан был обнаружен в> 75% проб ила, взятых на 12 очистных сооружениях в Калифорнии . В том же исследовании декстрорфан ассоциировался с эстрогенной активностью с помощью прогнозного моделирования до его наблюдения in vitro .

Смотрите также

использованная литература