Глицерин 3-фосфат - Glycerol 3-phosphate
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
(2 R ) -2,3-дигидроксипропил дигидрофосфат |
|
Другие имена
1,2,3-пропантриол, 1- (дигидрофосфат), (2 R ) -
D- глицерин 1-фосфат L- глицерин 3-фосфат L- α-глицерофосфат L- α-фосфоглицерин |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
3DMet | |
1723975 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.279 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
MeSH | Альфа-глицерофосфорная + кислота |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 3 H 9 O 6 P | |
Молярная масса | 172,073 г · моль -1 |
Родственные соединения | |
Родственные органофосфаты
|
Глицерин 1-фосфат Глицерин 2-фосфат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
зп глицерин - 3-фосфат является сложным эфиром фосфорной кислоты из глицерина , который является компонентом глицерофосфолипидов . В равной степени подходящие названия в биохимическом контексте включают глицерин-3-фосфат , 3- O- фосфоноглицерин , 3-фосфоглицерин ; и Gro3P . По историческим причинам он также известен как L- глицерин-3-фосфат , D- глицерин-1-фосфат , L- α-глицерофосфорная кислота . Его не следует путать с одноименным глицерат-3-фосфатом или глицеральдегид-3-фосфатом .
Биосинтез и метаболизм
Глицерин-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза , с помощью глицерин-3-фосфатдегидрогеназы . DHAP и, следовательно, глицерин-3-фосфат также можно синтезировать из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты через путь глицеронеогенеза .
Он также синтезировано путем фосфорилирования глицерина генерируемый при гидролизе жиров с глицерином киназы , и может питаться в гликолиза или глюконеогенеза путей.
Глицерин-3-фосфат является исходным материалом для синтеза глицеролипидов de novo . У эукариот он сначала ацилируется в положении sn- 1 с помощью ER- или митохондриального мембранного фермента, глицерин-3-фосфат-O-ацилтрансферазы , а затем добавляется другая ацильная группа в положении sn- 2, образуя фосфатидные кислоты .
Глицерин-1-фосфатаза удаляет фосфатную группу глицерин-3-фосфата с образованием глицерина , позволяя ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы посредством пути гликолиза. Было показано, что ряд микробов, растений и млекопитающих экспрессируют этот фермент.
- + H 2 O → + Pi
Система челнока
Глицерин-3-фосфатдегидрогеназы расположены как в цитозоле, так и на межмембранной поверхности внутренней мембраны митохондрий . Глицерин-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) настолько малы, что могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. Используя эту систему челнока, NADH, генерируемый цитозольным метаболизмом, включая гликолиз, повторно окисляется до NAD +, восстанавливая DHAP до G3P, и восстанавливающий эквивалент можно использовать для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона .
Энантиомер
Глицерин-1-фосфат , иногда называемый D - глицерин- 3-фосфатом, является энантиомером глицерин-3-фосфата. Большинство организмов используют 3-фосфат или L- конфигурацию для глицеролипидного остова; однако 1-фосфат специально используется в липидах археального эфира.