Гидантоин - Hydantoin
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Имидазолидин-2,4-дион |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.650 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 3 H 4 N 2 O 2 | |||
Молярная масса | 100,077 г · моль -1 | ||
Температура плавления | 220 ° С (428 ° F, 493 К) | ||
39,7 г / л (100 ° С) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Гидантоин , или гликолилмочевина , представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой CH 2 C (O) NHC (O) NH. Это бесцветное твердое вещество, которое образуется в результате реакции гликолевой кислоты и мочевины . Это окисленное производное имидазолидина . В более общем смысле гидантоины могут относиться к группе и классу соединений с той же кольцевой структурой, что и исходное соединение. Например, фенитоин (упомянутый ниже) имеет две фенильные группы, замещенные на атоме углерода 5 в молекуле гидантоина.
Синтез
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом фон Байером в ходе исследования мочевой кислоты . Он получил его гидрированием в аллантоин , отсюда и название.
Фридрих Урех синтезировал 5-метилгидантоин в 1873 году из сульфата аланина и цианата калия в том, что сейчас известно как синтез гидантоина Уреха . Этот метод очень похож на современный метод с использованием алкил- и арилцианатов. 5,5-диметиловое соединение также может быть получено из циангидрина ацетона (также открытого Урехом: см. Реакция циангидрина ) и карбоната аммония . Этот тип реакции называется реакцией Бюхерера – Бергса .
Гидантоин также можно синтезировать либо путем нагревания аллантоина с иодистоводородной кислотой, либо путем «нагревания бромацетилмочевины со спиртовым аммиаком». Циклическая структура гидантоинов была подтверждена Дороти Хан 1913.
Практически важные гидантоины получают конденсацией циангидрина с карбонатом аммония . Другой полезный путь, который следует за работой Уреча, включает конденсацию аминокислот с цианатами и изоцианатами:
Использование и появление
Фармацевтические препараты
Группа гидантоина может быть найдена в нескольких важных с медицинской точки зрения соединениях. В фармацевтике производные гидантоина образуют класс противосудорожных средств ; фенитоин и фосфенитоин содержат фрагменты гидантоина и оба используются в качестве противосудорожных средств при лечении судорожных расстройств. Производное гидантоина дантролен используется в качестве миорелаксанта для лечения злокачественной гипертермии , злокачественного нейролептического синдрома , спастичности и интоксикации экстази . Ропитоин является примером антиаритмического гидантоина.
Пестициды
Производное гидантоина Имипротрин является пиретроидным инсектицидом . Ипродион - популярный фунгицид, содержащий группу гидантоинов.
3- (3,5-дихлорфенил) -гидантоин имеет секретный специальный код S-7250 .
Синтез аминокислот
Гидролиз гидантоинов дает аминокислоты:
- RCHC (O) NHC (O) NH + H 2 O → RCHC (NH 2 ) CO 2 H + NH 3
Сам гидантоин реагирует с горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина . Метионин промышленно производится из гидантоина, полученного из метионаля .
Метилирование
Метилирование гидантоина дает множество производных. Диметилгидантоин (DMH) может относиться к любому диметилпроизводному гидантоина, но особенно к 5,5-диметилгидантоину .
Галогенирование
Некоторые N- галогенированные производные гидантоина используются в качестве хлорирующих или бромирующих агентов в дезинфицирующих / дезинфицирующих средствах или биоцидах . Три основных N- галогенированных производных - это дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантоин (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин ( DBDMH ). Смешанный аналог этилметила, 1,3-дихлор-5-этил-5-метилимидазолидин-2,4-дион ( бромхлорэтилметилгидантоин ), также используется в смесях с вышеуказанным.
Окисление ДНК до гидантоинов после смерти клетки
Большая часть оснований цитозина и тимина в ДНК окисляется до гидантоинов с течением времени после смерти организма. Такие модификации блокируют ДНК-полимеразы и, таким образом, препятствуют работе ПЦР . Такое повреждение является проблемой при работе с древними образцами ДНК.
Рекомендации
Внешние ссылки
- База данных опасностей: гидантоин
- Гидантоин в базе данных ChemIDplus
- [1] Английский перевод немецкой обзорной статьи 1926 года о получении гидантоинов Генриха Бильца и Карла Слотты.