3-метилбутановая кислота - 3-Methylbutanoic acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
3-метилбутановая кислота |
|
Другие названия
Дельфиновая кислота
3-Метилмасляная кислота Изопентановая кислота Изовалериановая кислота |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.007.251 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 5 Н 10 О 2 | |
Молярная масса | 102,13 г / моль |
Плотность | 0,925 г / см 3 |
Температура плавления | -29 ° С (-20 ° F, 244 К) |
Точка кипения | 176,5 ° С (349,7 ° F, 449,6 К) |
журнал P | 1,16 |
Кислотность (p K a ) | 4,8 (H 2 O) |
-67,7 · 10 −6 см 3 / моль | |
Родственные соединения | |
Родственные карбоновые кислоты
|
масляная кислота β-гидроксимасляная кислота β-гидрокси β-метилмасляная кислота |
Родственные соединения
|
Валериановая кислота |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H314 | |
P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P363 | |
точка возгорания | 80 ° С (176 ° F, 353 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
Ссылки на инфобоксы | |
3-Метилбутановая кислота , также известная как β-метилмасляная кислота или, чаще, изовалериановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с разветвленной цепью с химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. кислота . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах . Это соединение встречается в природе и может быть обнаружено во многих продуктах, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.
История
3-метилбутанова кислота является незначительным компонентом многолетних цветущих растений валерианы ( Valeriana лекарственный ), из которого он получил свое тривиальное название изовалериановой кислоты: изомер из валериановой кислоты , которая разделяет его неприятный запах. Сушеный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Их химическая идентичность была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты .
Производство
В промышленности, 3-метилбутановые кислоты получают путь гидроформилирования из изобутилена с синтез - газом , образующий изовалеральдегидом , который окисленное до конечного продукта.
- (CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-метилбутановая кислота
Реакции
3-Метилбутановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. Кислота была использована для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты, иначе известной как β-гидрокси β-метилмасляная кислота, посредством микробного окисления грибком Galactomyces reessii .
|
Использует
Изовалериановая кислота имеет сильный резкий сырный или потный запах, но ее летучие эфиры, такие как этилизовалерат, имеют приятный запах и широко используются в парфюмерии. Это также основной ароматизатор, добавляемый к вину при приготовлении с использованием дрожжей Brettanomyces . Другие соединения, продуцируемые дрожжами Brettanomyces, включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгуаякол . Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно рассматривается как дефект, поскольку он может пахнуть потным, кожистым или «как на скотном дворе», но в небольших количествах может пахнуть дымным, острым или лекарственным. Эти явления можно предотвратить, уничтожив любые дрожжи Brettanomyces , например, путем стерильной фильтрации , путем добавления относительно больших количеств диоксида серы, а иногда и сорбиновой кислоты , путем смешивания спиртового спирта с получением крепленого вина достаточной крепости, чтобы убить все дрожжи и бактерии, либо пастеризацией . Изовалериановую кислоту также можно найти в пиве, и, за исключением некоторых английских элей, она обычно считается недостатком. Он может быть произведен окислением смол хмеля или присутствующими дрожжами Brettanomyces .
Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что нет никаких опасений относительно вероятных уровней потребления.
Биология
Поскольку изовалериановая кислота и ее сложные эфиры являются естественными компонентами многих пищевых продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая человека. Кроме того , изовалерили-коэнзим А представляет собой промежуточный продукт в метаболизме из разветвленной цепи аминокислот .
Изовалериановая кислота является основным компонентом причины сильного запаха ног , поскольку она вырабатывается кожными бактериями, метаболизирующими лейцин, и в редких случаях состояние, называемое изовалериановой ацидемией, может привести к повышению уровня этого метаболита.
Соли и сложные эфиры
Изовалерата или 3-метилбутаноат ион представляет собой (СН 3 ) 2 СНСН 2 СОО - , то сопр женное основание кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Изовалерат или 3-метилбутаноатное соединение представляет собой соль или сложный эфир кислоты.
Примеры
Смотрите также
- 2-метилбутановая кислота , изомер
- Валериановая кислота , изомер