3-метилбутановая кислота - 3-Methylbutanoic acid

3-метилбутановая кислота
Костная формула 3-метилбутановой кислоты
Шариковая модель 3-метилбутановой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3-метилбутановая кислота
Другие названия
Дельфиновая кислота
3-Метилмасляная
кислота
Изопентановая кислота Изовалериановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.007.251 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C5H10O2 / c1-4 (2) 3-5 (6) 7 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 6,7)  проверять Y
    Ключ: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C5H10O2 / c1-4 (2) 3-5 (6) 7 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 6,7)
    Ключ: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYAV
  • О = С (О) СС (С) С
Характеристики
С 5 Н 10 О 2
Молярная масса 102,13 г / моль
Плотность 0,925 г / см 3
Температура плавления -29 ° С (-20 ° F, 244 К)
Точка кипения 176,5 ° С (349,7 ° F, 449,6 К)
журнал P 1,16
Кислотность (p K a ) 4,8 (H 2 O)
-67,7 · 10 −6 см 3 / моль
Родственные соединения
масляная кислота
β-гидроксимасляная кислота
β-гидрокси β-метилмасляная кислота
Родственные соединения
Валериановая кислота
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHS Опасность
H314
P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P363
точка возгорания 80 ° С (176 ° F, 353 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

3-Метилбутановая кислота , также известная как β-метилмасляная кислота или, чаще, изовалериановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с разветвленной цепью с химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. кислота . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах . Это соединение встречается в природе и может быть обнаружено во многих продуктах, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.

История

3-метилбутанова кислота является незначительным компонентом многолетних цветущих растений валерианы ( Valeriana лекарственный ), из которого он получил свое тривиальное название изовалериановой кислоты: изомер из валериановой кислоты , которая разделяет его неприятный запах. Сушеный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Их химическая идентичность была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты .

Производство

В промышленности, 3-метилбутановые кислоты получают путь гидроформилирования из изобутилена с синтез - газом , образующий изовалеральдегидом , который окисленное до конечного продукта.

(CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-метилбутановая кислота

Реакции

3-Метилбутановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. Кислота была использована для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты, иначе известной как β-гидрокси β-метилмасляная кислота,  посредством микробного окисления грибком Galactomyces reessii .

Альтернативные синтезы β-гидрокси β-метилмасляной кислоты

Использует

Изовалериановая кислота имеет сильный резкий сырный или потный запах, но ее летучие эфиры, такие как этилизовалерат, имеют приятный запах и широко используются в парфюмерии. Это также основной ароматизатор, добавляемый к вину при приготовлении с использованием дрожжей Brettanomyces . Другие соединения, продуцируемые дрожжами Brettanomyces, включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгуаякол . Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно рассматривается как дефект, поскольку он может пахнуть потным, кожистым или «как на скотном дворе», но в небольших количествах может пахнуть дымным, острым или лекарственным. Эти явления можно предотвратить, уничтожив любые дрожжи Brettanomyces , например, путем стерильной фильтрации , путем добавления относительно больших количеств диоксида серы, а иногда и сорбиновой кислоты , путем смешивания спиртового спирта с получением крепленого вина достаточной крепости, чтобы убить все дрожжи и бактерии, либо пастеризацией . Изовалериановую кислоту также можно найти в пиве, и, за исключением некоторых английских элей, она обычно считается недостатком. Он может быть произведен окислением смол хмеля или присутствующими дрожжами Brettanomyces .

Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что нет никаких опасений относительно вероятных уровней потребления.

Биология

Поскольку изовалериановая кислота и ее сложные эфиры являются естественными компонентами многих пищевых продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая человека. Кроме того , изовалерили-коэнзим А представляет собой промежуточный продукт в метаболизме из разветвленной цепи аминокислот .

Изовалериановая кислота является основным компонентом причины сильного запаха ног , поскольку она вырабатывается кожными бактериями, метаболизирующими лейцин, и в редких случаях состояние, называемое изовалериановой ацидемией, может привести к повышению уровня этого метаболита.

Соли и сложные эфиры

Изовалерата или 3-метилбутаноат ион представляет собой (СН 3 ) 2 СНСН 2 СОО - , то сопр женное основание кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Изовалерат или 3-метилбутаноатное соединение представляет собой соль или сложный эфир кислоты.

Примеры

Смотрите также

Рекомендации