Тетрахлорэтилен - Tetrachloroethylene
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Тетрахлорэтен |
|||
Другие имена
Перхлорэтен; перхлорэтилен; перц; PCE
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
1304635 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.004.388 | ||
Номер ЕС | |||
101142 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Номер ООН | 1897 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 2 Cl 4 | |||
Молярная масса | 165,82 г / моль | ||
Появление | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
Запах | Мягкий, похожий на хлороформ | ||
Плотность | 1,622 г / см 3 | ||
Температура плавления | -19 ° С (-2 ° F, 254 К) | ||
Точка кипения | 121,1 ° С (250,0 ° F, 394,2 К) | ||
0,15 г / л (25 ° С) | |||
Давление газа | 14 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
−81,6 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Вязкость | 0,89 сП в 25 ° C | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности |
См .: страницу данных Внешний паспорт безопасности материала |
||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H351 , H411 | |||
P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | Не горючий | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 5200 частей на миллион (мышь, 4 часа) 4964 частей на миллион (крыса, 8 часов) |
||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо)
|
TWA 100 ppm C 200 ppm (в течение 5 минут в любой 3-часовой период), с максимальным пиком 300 ppm |
||
REL (рекомендуется)
|
Ca Свести к минимуму концентрации воздействия на рабочем месте. | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Ca [150 частей на миллион] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные родственные галогениды
|
Тетрабромэтилен Тетраиодэтилен |
||
Родственные соединения
|
Трихлорэтилен дихлорэтен тетрахлорэтан |
||
Страница дополнительных данных | |||
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|||
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
||
УФ , ИК , ЯМР , МС | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрахлорэтилен , также известный под систематическим названием тетрахлорэтилен или перхлорэтилен и многими другими названиями (и сокращениями, такими как « перц » или « PERC » и « PCE »), представляет собой хлороуглерод с формулой Cl 2 C = CCl 2 . Это бесцветная жидкость, широко используемая для химической чистки тканей, поэтому ее иногда называют « жидкостью для химической чистки ». Он также используется в качестве эффективного средства для очистки автомобильных тормозов. У него сладкий запах, который может определить большинство людей при концентрации 1 часть на миллион (1 часть на миллион). В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн).
Производство
Британский физик и химик Майкл Фарадей впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1821 году путем термического разложения гексахлорэтана .
- C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2
Большая часть тетрахлорэтилена производится путем высокотемпературного хлоринолиза легких углеводородов. Этот метод связан с открытием Фарадея, так как гексахлорэтан образуется и термически разлагается. Побочные продукты включают четыреххлористый углерод , хлористый водород и гексахлорбутадиен .
Было разработано несколько других методов. Когда 1,2-дихлорэтан нагревают до 400 ° C с хлором , тетрахлорэтилен образуется в результате химической реакции :
- ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl
Эта реакция может быть катализируемой смесью хлорида калия и хлорида алюминия или активированным углем . Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяют перегонкой .
Согласно отчету Агентства по охране окружающей среды США (EPA) за 1976 год, количество тетрахлорэтилена, произведенного в Соединенных Штатах в 1973 году, составило 320 000 метрических тонн (706 миллионов фунтов). К 1993 году объем производства в Соединенных Штатах упал до 123 000 метрических тонн (271 миллион фунтов).
Использует
Тетрахлорэтилен - отличный растворитель для органических материалов. В остальном он летуч, очень стабилен и негорючий . По этим причинам он широко используется в химической чистке . Он также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильной и другой металлообрабатывающей промышленности, обычно в смеси с другими хлороуглеродами. Он присутствует в некоторых потребительских товарах, включая средства для удаления краски и пятновыводители. Он также используется в аэрозольных препаратах.
Он используется в детекторах нейтрино, где нейтрино взаимодействует с нейтроном в атоме хлора и превращает его в протон с образованием аргона .
Исторические приложения
Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве HFC-134a и связанных с ним хладагентов . В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения анкилостомоза .
Здоровье и безопасность
Острая токсичность тетрахлорэтилена «от умеренной до низкой». «Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании».
Международное агентство по изучению рака отнесло тетрахлорэтилена как канцероген группы 2А , что означает , что он, вероятно канцерогенные для человека. Как и многие хлорированные углеводороды , тетрахлорэтилен является депрессантом центральной нервной системы и может попадать в организм через дыхательные пути или кожу. Тетрахлорэтилен растворяет жиры на коже, что может вызвать раздражение кожи.
Исследования на животных и исследование 99 близнецов показали, что существует «множество косвенных доказательств» того, что воздействие тетрахлорэтилена увеличивает риск развития болезни Паркинсона в девять раз. Планируются более масштабные исследования населения. Также было показано, что тетрахлорэтилен вызывает опухоли печени у мышей и опухоли почек у самцов крыс.
При температурах выше 315 ° C (599 ° F), например, при сварке, тетрахлорэтилен может окисляться до фосгена , чрезвычайно ядовитого газа.
США Национальный институт по охране труда и здоровья составил обширную информацию о здоровье и безопасности для тетрахлорэтилена, включая рекомендации для сухой уборки учреждений.
Воздействие тетрахлорэтилена связывают с выраженными нарушениями цветового зрения, приобретенными после хронического воздействия.
Тестирование на воздействие
Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Поскольку тетрахлорэтилен накапливается в жировой ткани и медленно попадает в кровоток, его можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и трихлоруксусная кислота (ТСА), продукты распада тетрахлорэтилена, могут быть обнаружены в крови .
В Европе Научный комитет по пределам профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное значение) 20 ppm и предел краткосрочного воздействия (15 мин) 40 ppm.
Загрязнение окружающей среды
Тетрахлорэтилен является проблемным загрязнителем почвы, поскольку из-за его плотности он опускается ниже уровня грунтовых вод , что препятствует очистке почвы .
Восстановление и деградация
По оценкам, 85% произведенного тетрахлорэтилена выбрасывается в атмосферу; в то время как в моделях ОЭСР предполагается, что 90% выбрасывается в воздух и 10% - в воду. На основе этих моделей его распределение в окружающей среде оценивается в воздухе (76,39% - 99,69%), воде (0,23% - 23,2%), почве (0,06-7%), а остальное - в отложениях и биоте. . Оценки времени жизни в атмосфере различаются, но обзор 1987 года оценил время жизни в воздухе примерно в 2 месяца в Южном полушарии и 5–6 месяцев в Северном полушарии. Продукты разложения, наблюдаемые в лаборатории, включают фосген, трихлорацетилхлорид, хлористый водород, диоксид углерода и монооксид углерода. Тетрахлорэтилен разлагается при гидролизе и устойчив в аэробных условиях. Он разлагается восстановительным дехлорированием в анаэробных условиях с продуктами разложения, такими как трихлорэтилен , дихлорэтилен , винилхлорид , этилен и этан . Он имеет озоноразрушающий потенциал 0,005, где CFC-11 (CCl 3 F) равен 1.
В принципе, загрязнение тетрахлорэтиленом можно устранить с помощью химической обработки или биоремедиации . Биовосстановление включает восстановительное дехлорирование Dehalococcoides sp. в аэробных условиях путем кометаболизма Pseudomonas sp. Дочерние продукты частичного разложения включают трихлорэтилен , цис- 1,2-дихлорэтен и винилхлорид ; полная деструкция превращает тетрахлорэтилен в этилен и хлорид. Реализация стратегии биоремедиации повлечет за собой инокуляцию загрязненных участков.
Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
- «Токсикологический профиль тетрахлорэтилена» . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . 1997 г.
- Доэрти, RE (2000). «История производства и использования тетрахлорметана, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в Соединенных Штатах: Часть 1 - Историческая справка; тетрахлорметан и тетрахлорэтилен». Экологическая экспертиза . 1 (2): 69–81. DOI : 10,1006 / enfo.2000.0010 . S2CID 97680726 .
внешние ссылки
- ATSDR Примеры в экологической медицины: Тетрахлорэтилен Токсичность США Департамент здравоохранения и социальных служб
- Тетрахлорэтилен (перхлорэтилен) США Департамент здравоохранения и социальных служб
- Страница Австралийского национального кадастра загрязнителей (NPI)
- Джулиан Кеснер, «Токсичные пары, возможно, заставили стрелять», New York Daily News , 20 апреля 2007 г.
- Устойчивое использование и отраслевые рекомендации