Пирролидин - Pyrrolidine
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Пирролидин |
|||
Другие названия
Azolidine
азациклопентан тетрагидропиррол проламины Azolane |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
102395 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.004.227 | ||
Номер ЕС | |||
1704 | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Номер ООН | 1922 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 4 H 9 N | |||
Молярная масса | 71,123 г · моль -1 | ||
Появление | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,866 г / см 3 | ||
Температура плавления | -63 ° С (-81 ° F, 210 К) | ||
Точка кипения | 87 ° С (189 ° F, 360 К) | ||
Смешиваемый | |||
Кислотность (p K a ) | 11,27 (p K a конъюгированной кислоты в воде), 19,56 (p K a конъюгированной кислоты в ацетонитриле) |
||
-54,8 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.4402 при 28 ° C | ||
Опасности | |||
Основные опасности | легковоспламеняющийся, вредный, коррозионный, возможный мутаген | ||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H225 , H302 , H314 , H318 , H332 | |||
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 3 ° С (37 ° F, 276 К) | ||
345 ° С (653 ° F, 618 К) | |||
Родственные соединения | |||
Родственные азотные гетероциклические соединения
|
Пиррол (ароматический с двумя двойными связями) Пирролин (одна двойная связь) Пирролизидин (два пятиугольных кольца) |
||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Пирролидин , также известный как тетрагидропиррол , представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2 ) 4 NH. Это циклический вторичный амин , также классифицируемый как насыщенный гетероцикл . Это бесцветная жидкость, смешиваемая с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который был описан как «аммиачный, рыбный, похожий на запах моллюсков». Помимо самого пирролидина известно много замещенных пирролидинов.
Производство и синтез
Промышленное производство
Промышленным способом пирролидин получают реакцией 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 ° C и давлении 17–21 МПа в присутствии катализатора на основе оксидов кобальта и никеля , нанесенного на оксид алюминия .
Реакцию проводят в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или пучково-трубном реакторе, который работает по методу циркулирующего газа. Катализатор выполнен в виде неподвижного слоя, и конверсия осуществляется в режиме нисходящего потока. Продукт получают после многоступенчатой очистки и разделения экстрактивной и азеотропной перегонкой .
Лабораторный синтез
В лаборатории пирролидин обычно синтезировали путем обработки 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:
Вхождение
Многие модификации пирролидина встречаются в естественной и синтетической химии. Кольцевая структура пирролидина присутствует во многих природных алкалоидах, таких как никотин и гигрин . Он содержится во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил . Он также составляет основу соединений рацетама ( например, пирацетама , анирацетама ). Эти аминокислоты пролина и гидроксипролина , в некотором смысле структурного, производные пирролидина.
Реакции
Пирролидин - это основа. Его основность типична для других диалкиламинов. Относительно многих вторичных аминов пирролидин отличается своей компактностью, что является следствием его циклической структуры.
Пирролидин используется в качестве строительного блока при синтезе более сложных органических соединений. Он используется для активации кетонов и альдегидов в направлении нуклеофильного присоединения путем образования енаминов (например, используется при алкилировании енаминов Stork ):
Рекомендации
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . Королевское химическое общество . п. 142. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества . 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Родима, Т .; Мяэметс, В .; Leito, I .; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». Журнал органической химии . 70 (3): 1019–1028. DOI : 10.1021 / jo048252w . PMID 15675863 .
- ^ Пирролидин, архивировано 21 ноября 2017 г. в Wayback Machine , The Good Scents Company
- ^ a b Боу Чедид, Роланд; Мельдер, Иоганн-Петер; Досталек, Роман; Пастре, Йорг; Тан, Айк Мем. «Способ получения пирролидина» . Патенты Google . BASF SE. Архивировано 5 июля 2019 года . Дата обращения 5 июля 2019 .
- ↑ HK Hall, младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc . 79 (20): 5441. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ RB Woodward , IJ Пэчтер и ML Scheinbaum (1974). «2,2- (Триметилендитио) циклогексанон» . Органический синтез . 54 : 39.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 6 , с. 1014
Внешние ссылки
- СМИ, связанные с пирролидином, на Викискладе?