1,4-бутандиол - 1,4-Butanediol

1,4-бутандиол
1,4-бутандиол.svg
1,4-бутандиол-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-1,4-диол
Другие имена
Тетраметиленгликоль
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.443 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C4H10O2 / c5-3-1-2-4-6 / h5-6H, 1-4H2 проверитьY
    Ключ: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H10O2 / c5-3-1-2-4-6 / h5-6H, 1-4H2
  • OCCCCO
  • C (CCO) CO
Характеристики
С 4 Н 10 О 2
Молярная масса 90,122  г · моль -1
Плотность 1,0171 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления 20,1 ° С (68,2 ° F, 293,2 К)
Точка кипения 235 ° С (455 ° F, 508 К)
Смешиваемый
Растворимость в этаноле Растворимый
-61,5 · 10 −6 см 3 / моль
1,4460 (20 ° С)
Опасности
Пиктограммы GHS Острая токсичность. (устно) 4
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302 , H336
P261 , P264 , P270 , P271 , P301 + 312 , P304 + 340 , P312 , P330 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
0
точка возгорания (открытая чашка) 121 ° C (250 ° F, 394 K)
350 ° С (662 ° F, 623 К)
Родственные соединения
Родственные бутандиолы
1,2-бутандиол
1,3-бутандиол
2,3-бутандиол
цис-бутен-1,4-диол
Родственные соединения
 Янтарный альдегид
Янтарная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,4-Бутандиол , в просторечии известный как BD , представляет собой первичный спирт и органическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Это бесцветная вязкая жидкость . Это один из четырех стабильных изомеров из бутандиола .

Синтез

Катализаторы, содержащие оксид теллура, используются для окисления бутана:

СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 + O 2 → НОСН 2 СН 2 СН 2 СН 2 ОН

В другом промышленном синтезе , ацетилен реагирует с двумя эквивалентами формальдегида с образованием 1,4-бутиндиола . Гидрирование 1,4-бутиндиола дает 1,4-бутандиол. Он также производится в промышленных масштабах из малеинового ангидрида в процессе Дэви, который сначала превращается в метилмалеатный эфир, а затем гидрируется. Другие пути - из бутадиена , аллилацетата и янтарной кислоты .

Был коммерциализирован биологический путь к BD, в котором используется генетически модифицированный организм . Биосинтез протекает по 4-гидроксибутирату .

Промышленное использование

1,4-Бутандиол используется в промышленности в качестве растворителя и при производстве некоторых типов пластмасс , эластичных волокон и полиуретанов . В органической химии 1,4-бутандиол используется для синтеза γ-бутиролактона (ГБЛ). В присутствии фосфорной кислоты и высокой температуры он дегидратируется до важного растворителя тетрагидрофурана . При температуре около 200 ° C в присутствии растворимых рутениевых катализаторов диол подвергается дегидрированию с образованием бутиролактона .

Мировое производство 1,4-бутандиола составляет около одного миллиона метрических тонн в год, а рыночная цена составляет около 2000 долларов США (1600 евро) за тонну (2005 г.). В 2013 году мировое производство оценивалось в миллиарды фунтов (что соответствует примерно одному миллиону метрических тонн).

Почти половина его обезвоживается до тетрагидрофурана, чтобы сделать волокна, такие как спандекс . Самый крупный производитель - BASF .

Использовать как рекреационный наркотик

Предупреждение FDA о продуктах, содержащих GHB и его пролекарства, такие как 1,4-бутандиол.

1,4-Бутандиол также используется в качестве рекреационного наркотика, известного некоторыми пользователями как «One Comma Four», «Liquid Fantasy», «One Four Bee» или «One Four BDO». Он оказывает действие, подобное γ-гидроксибутирату (GHB), который является продуктом метаболизма 1,4-бутандиола.

Фармакокинетика.

1,4-Бутандиол превращается в GHB ферментами алкогольдегидрогеназа и альдегиддегидрогеназа , и разные уровни этих ферментов могут объяснять различия в эффектах и побочных эффектах между пользователями. В то время как совместное введение этанола и GHB уже представляет серьезные риски, совместное введение этанола с 1,4-бутандиолом будет значительно взаимодействовать и имеет много других потенциальных рисков. Это связано с тем, что те же ферменты, которые отвечают за метаболизм алкоголя, также метаболизируют 1,4-бутандиол, поэтому существует большая вероятность опасного взаимодействия с лекарствами . Пациенты отделения неотложной помощи, которые передозируют как этанол, так и 1,4-бутандиол, часто сначала имеют симптомы алкогольной интоксикации, и по мере метаболизма этанола 1,4-бутандиол может лучше конкурировать за фермент, и наступает второй период интоксикации. поскольку 1,4-бутандиол превращается в GHB.

Метаболический путь 1,4-бутандиола, γ-бутиролактона и γ-гидроксимасляной кислоты (GHB) .

Фармакодинамика

1,4-Бутандиол, по-видимому, имеет два типа фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола связаны с тем, что он метаболизируется в GHB; однако есть исследование, предполагающее, что 1,4-бутандиол сам по себе может иметь потенциальные алкогольные фармакологические эффекты. Исследование пришло к такому выводу на основании того факта, что совместное введение 1,4-бутандиола с этанолом приводит к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление эффектов этанола может быть просто вызвано конкуренцией ферментов алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы с совместно вводимым 1,4-бутандиолом. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и клиренса обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола - ацетальдегид .

В другом исследовании не было обнаружено никакого эффекта после интрацеребровентрикулярной инъекции 1,4-бутандиола крысам. Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и ГОМК , 1,4-бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты в более высоких дозах включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект, головокружение и потенциально смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при использовании в сочетании с алкоголем.

Законность

В то время как 1,4-бутандиол в настоящее время не входит в федеральные списки США , ряд штатов классифицируют 1,4-бутандиол как контролируемое вещество. Лица были привлечены к ответственности за 1,4-бутандиол в соответствии с Федеральным законом об аналогах как в значительной степени аналогичные GHB . Федеральное дело в Нью-Йорке в 2002 году постановило, что 1,4-бутандиол не может считаться аналогом GHB в соответствии с федеральным законом, но это решение было позже отменено вторым округом. Однако присяжные в Федеральном окружном суде в Чикаго установили, что 1,4-бутандиол не является аналогом GHB в соответствии с федеральным законом, и Апелляционный суд седьмого округа оставил в силе этот вердикт. В Соединенном Королевстве 1,4-бутандиол был включен в список в декабре 2009 года (вместе с другим прекурсором GHB, гамма-бутиролактоном ) как контролируемое вещество класса C. В Германии этот препарат не является незаконным, но также может рассматриваться как незаконный, если используется в качестве наркотика. Он контролируется как прекурсор Списка VI в Канаде .

2007 заражение игрушки Bindeez

Смотрите также: Bindeez

Игрушка под названием « Bindeez » («Aqua Dots» в Северной Америке) была отозвана дистрибьютором в ноябре 2007 года из-за присутствия 1,4-бутандиола. Игрушка состоит из маленьких бусинок, которые при обрызгивании водой прилипают друг к другу. 1,4-Бутандиол был обнаружен с помощью ГХ-МС . Завод, похоже, намеревался сократить расходы за счет замены менее токсичного 1,5-пентандиола 1,4-бутандиолом. ChemNet China указала цену 1,4-бутандиола на уровне примерно 1 350–2800 долларов США за метрическую тонну, в то время как цена на 1,5-пентандиол составляет примерно 9700 долларов США за метрическую тонну.

2021 отравление в Дармштадтском техническом университете

В августе 2021 года несколько человек серьезно заболели после употребления напитков в здании L2.01 в Лихтвизском кампусе Дармштадтского технического университета , Германия. У семи были тяжелые симптомы, двое были доставлены в больницу во Франкфурте , а 30-летний человек какое-то время находился в критическом состоянии. 1,4-бутандиол был обнаружен в упаковках с молоком, а также в фильтрах для воды. На месте происшествия детективы также обнаружили бромфенолы и дициклогексиламин .

использованная литература

внешние ссылки