Гидроксид тетрабутиламмония - Tetrabutylammonium hydroxide

Гидроксид тетрабутиламмония
TBAH.PNG
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N , N , N- трибутилбутан-1-аминий гидроксид
Другие имена
TBAH, TBAOH
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.498 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1  проверить Y
    Ключ: VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M  проверить Y
  • InChI = 1 / C16H36N.H2O / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2,1-4H3 ; 1H2 / q + 1; / p-1
    Ключ: VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
  • [OH -] .CCCCC [N +] (CCC) (CCC) СССС
Характеристики
С 16 Н 37 Н О
Молярная масса 259,478  г · моль -1
растворимый
Растворимость растворим в большинстве органических растворителей
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить Y   проверить  ( что есть    ?) проверить Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Гидроксид тетрабутиламмония представляет собой химическое соединение с формулой (C 4 H 9 ) 4 NOH, сокращенно Bu 4 NOH с аббревиатурой TBAOH или TBAH . Этот вид используется в виде раствора в воде или спиртах . Это обычная основа в органической химии . По сравнению с более традиционными неорганическими основаниями, такими как КОН и NaOH , Bu 4 NOH более растворим в органических растворителях.

Подготовка и реакции

Растворы Bu 4 NOH обычно готовят in situ из галогенидов бутиламмония, Bu 4 NX, например, путем их реакции с оксидом серебра или с использованием ионообменной смолы . Попытки выделить Bu 4 NOH вызывают элиминацию Hofmann , что приводит к образованию Bu 3 N и 1-бутена . По этой причине растворы Bu 4 NOH обычно загрязнены Bu 3 N.

Обработка Bu 4 NOH широким спектром кислот дает воду и другие соли тетрабутиламмония :

Приложения

Bu 4 NOH - сильное основание, которое часто используется в условиях фазового перехода для осуществления алкилирования и депротонирования . Типичные реакции включают бензилирование аминов и образование дихлоркарбена из хлороформа .

Bu 4 NOH можно нейтрализовать различными минеральными кислотами с получением липофильных солей основания конъюгата . Например, обработка Bu 4 NOH пирофосфатом натрия Na 2 H 2 P 2 O 7 дает (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], который растворим в органических растворителях. Точно так же нейтрализация Bu 4 NOH плавиковой кислотой дает относительно свободный от воды Bu 4 NF . Эта соль растворяется в органических растворителях и полезна для десилилирования .

Рекомендации

  1. ^ a b c Бос, Мэри Эллен (2004). «Гидроксид тетрабутиламмония». В пакете, Лео А. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt017 . .
  2. ^ Вудсайд, AB; Хуанг, З .; Поултер, CD (1993). «Геранилдифосфат трисаммония» . Органический синтез . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ) ; Сборник , 8 , с. 616
  3. ^ Kuwajima, I .; Накамура, Э .; Хашимото, К. (1990). «Силилирование кетонов с помощью этилтриметилсилацетата: (Z) -3-триметилсилокси-2-пентен» . Органический синтез . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ) ; Сборник , 7 , с. 512