Аконитовая кислота - Aconitic acid

Аконитовая кислота
Цис-аконитовая кислота.png
цис -аконитовая кислота
Trans-aconitic acid.png
транс -aconitic кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Проп-1-ен-1,2,3-трикарбоновая кислота
Другие названия
Ахиллевая кислота; хвощетовая кислота; цитридиновая кислота; пироцитриновая кислота; ахиллиевая кислота; ацинитовая кислота
Идентификаторы
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.162 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3  контрольный Y
    Ключ: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N  контрольный Y
  • InChI = 1 / C6H6O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h1H, 2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H , 11,12)
    Ключ: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
Характеристики
С 6 Н 6 О 6
Молярная масса 174,108  г · моль -1
Появление Бесцветные кристаллы
Температура плавления 190 ° C (374 ° F, 463 K) (разлагается) (смешанные изомеры), 173 ° C ( цис- и транс-изомеры )
Кислотность (p K a ) 2,80, 4,46 ( транс-изомер )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) контрольный Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Аконитовая кислота - это органическая кислота. Двумя изомерами являются цис- аконитовая кислота и транс -аконитовая кислота. Сопряженное основание из циса -aconitic кислоты, цис - aconitate является промежуточным в изомеризации из цитрата к изоцитрату в кислотном цикле лимонного . На него действует фермент аконитаза .

Аконитовая кислота может быть синтезирована дегидратацией лимонной кислоты с использованием серной кислоты :

(HO 2 CCH 2 ) 2 C (OH) CO 2 H → HO 2 CCH = C (CO 2 H) CH 2 CO 2 H + H 2 O

Таким образом образуется смесь изомеров.

Впервые он был приготовлен методом термической дегидратации.

использованная литература