Хлорметилметиловый эфир - Chloromethyl methyl ether
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Хлор (метокси) метан |
|
Другие названия
MOM-Cl, CMME, MCD, хлордиметиловый эфир, хлорметоксиметан, диметилхлорэфир, метилхлорметиловый эфир
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.165 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Номер ООН | 1239 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 2 H 5 Cl O | |
Молярная масса | 80,51 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Раздражающий и едкий |
Плотность | 1,06 г / мл |
Температура плавления | -103,5 ° С (-154,3 ° F, 169,7 К) |
Точка кипения | 55–57 ° С (131–135 ° F, 328–330 К) |
реагирует | |
Растворимость | Растворим в спирте и диэтиловом эфире |
Давление газа | 192 мм рт. Ст. (21 ° С) |
Опасности | |
Основные опасности | Канцероген и раздражитель |
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности заархивирован |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H225 , H302 , H312 , H319 , H332 , H350 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P337 + 313 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 0 ° C (32 ° F, 273 K) (открытая чашка) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
Канцероген, регулируемый OSHA, без PEL |
REL (рекомендуется)
|
Канцерогенный |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хлорметилметиловый эфир ( CMME ) представляет собой соединение формулы CH 3 OCH 2 Cl. Это хлоралкиловый эфир . Он используется в качестве алкилирующего агента и промышленного растворителя для производства детергента додецилбензилхлорида, водоотталкивающих средств и ионообменных смол . В органическом синтезе он используется для введения метоксиметильной (MOM) защитной группы , поэтому его часто называют MOM-Cl или MOM хлоридом. Он также находит применение в качестве хлорметилирующего агента в некоторых вариантах хлорметилирования Бланка .
Удобный и надежный способ получения хлорметилметилового эфира in situ состоит в объединении диметоксиметана и ацетилхлорида в чистом виде или в виде раствора в инертном растворителе, таком как толуол, в присутствии бромида цинка (0,0001 экв.) В качестве каталитической кислоты Льюиса. Эта смесь дает раствор хлорметилметилового эфира высокой чистоты (> 95%) в метилацетате, который может использоваться непосредственно во многих областях. Очень похожий метод с использованием высококипящего ацилхлорида можно использовать для получения чистого материала. После простой перегонки этот метод дает материал с чистотой> 93% с диметоксиметаном в качестве единственного загрязнителя. Напротив, классическая процедура, описанная в Organic Syntheses, с использованием формальдегида , метанола и хлористого водорода дает материал, загрязненный значительным количеством опасного бис (хлорметилового) эфира, и требует фракционной перегонки.
Было измерено время, необходимое для разрушения остаточного хлорметилметилового эфира с использованием различных стандартных водных охлаждающих растворов (раствор хлорида аммония, вода и раствор карбоната натрия). Во всех случаях раствор хлорметилметилового эфира в толуоле / метилацетате разрушался (до предела обнаружения) после интенсивного перемешивания с гасящим раствором в течение 15 минут.
CMME - известный канцероген для человека . Хроническое воздействие может увеличить частоту респираторных рака , в том числе мелкоклеточного рака . Это один из 13 химических веществ, регулируемых Управлением по безопасности и гигиене труда, несмотря на отсутствие установленного допустимого предела воздействия .
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. Он внесен в Список 1 части 1 Правил Канады по запрещению некоторых токсичных веществ.
использованная литература
- ^ Сигма-Олдрич
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0129» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Защитные группы в органическом синтезе , TW Greene и PGM Green, 3-е издание, страницы 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ^ Синтез альфа-галоэфиров из симметричных ацеталей и метоксиметилирование спирта in situ , Organic Syntheses, Vol. 84, № 102 (2007).
- ^ a b Берлинер, Мартин А.; Белецкий, Кэтрин (ноябрь 2005 г.). «Простая и быстрая процедура синтеза хлорметилметилового эфира и других хлоралкиловых эфиров 1». Журнал органической химии . 70 (23): 9618–9621. DOI : 10.1021 / jo051344g . ISSN 0022-3263 . PMID 16268645 .
- ^ RJ Linderman, M. Jaber, BD Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
- ^ Монохлорметиловый эфир , Organic Syntheses I , 377
- ^ бис (хлорметил) эфир и технический хлорметилметиловый эфир CAS №№ 542-88-1 и 107-30-2 Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание
- ^ " Хлорметилметиловый эфир ". Агентство по охране окружающей среды США , Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. По состоянию на 3 мая 2011 г.
- ^ Карманное руководство NIOSH по химической опасности
-
^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf