Фукоза - Fucose

l- фукоза
Л-Фукоза.png
L-Фукоза химическая структура.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-Метилтетрагидро- 2 H- пиран-2,3,4,5-тетраол
Другие названия
6-дезокси- 1- галактоза
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1  проверять Y
    Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1
    Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
  • O [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (OC (O) [C @ H] 1O) C
Характеристики
С 6 Н 12 О 5
Молярная масса 164,16
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Фукоза представляет собой дезоксисахар гексозы с химической формулой C 6 H 12 O 5 . Он обнаружен на N- связанных гликанах на поверхности клеток млекопитающих , насекомых и растений . Фукоза - это основная единица полисахарида фукоидана из морских водорослей . Α (1 → 3) связан ядро фукозы является подозреваемым углеводный антиген для IgE -опосредованной аллергии .

Две структурные особенности отличают фукозу от других шестиуглеродных сахаров, присутствующих у млекопитающих: отсутствие гидроксильной группы на углероде в положении 6 (C-6) (что делает ее дезоксисахаром ) и L- конфигурация . Это эквивалентно 6-дезокси л - галактозы .

В структурах гликанов, содержащих фукозу, фукозилированных гликанах, фукоза может существовать в виде концевой модификации или служить точкой присоединения для добавления других сахаров. В человеческих N- связанных гликанах фукоза чаще всего связана α-1,6 с восстанавливающим концевым β- N- ацетилглюкозамином. Однако фукоза на невосстанавливающих концах, связанная α-1,2 с галактозой, образует H-антиген , субструктуру антигенов групп крови A и B.

Фукоза высвобождается из полимеров, содержащих фукозу, с помощью фермента α- фукозидазы, обнаруженного в лизосомах .

l -Фукоза имеет несколько потенциальных применений в косметике, фармацевтике и пищевых добавках.

Фукозилировании антител были установлены для уменьшения связывания с рецептором Fc из естественных киллеров клеток и тем самым уменьшить антиген-зависимого клеточную цитотоксичность. Таким образом, были разработаны афукозилированные моноклональные антитела для рекрутирования иммунной системы на раковые клетки, которые были произведены в клеточных линиях, дефицитных по ферменту фукозилирования ядра ( FUT8 ), тем самым увеличивая гибель клеток in vivo.

Смотрите также

Рекомендации