Иминосахар - Iminosugar
Iminosugar , также известный как iminosaccharide , является любым аналогом из сахара , где азот атом заменил кислород атом в кольце структуры.
Иминосахары являются обычными компонентами растений и могут отвечать за некоторые их лечебные свойства. Первый иминосахар, выделенный из природного источника, 1-дезоксиноджиримицин (DNJ), обнаруженный в шелковице , был зарегистрирован в 1976 году, но некоторые другие были обнаружены лишь спустя много лет.
Что касается биохимической активности для медицинских применений, DNJ и 1,4-дидезокси-1,4-имино- D -арабинит (DAB, еще один ранний пример этого класса соединений) являются ингибиторами альфа-глюкозидазы и, как было показано, обладают анти- диабетическая и противовирусная активность. DNJ был модифицирован для производства двух производных, используемых в настоящее время в качестве лекарств: N- гидроксиэтил-DNJ ( миглитол ) от диабета и N- бутил-DNJ ( миглустат ) от болезни Гоше . Анти-рак и анти-вирусная активность впоследствии наблюдались swainsonine -a манноза аналог и кастаноспермин -a глюкоза аналог в 1980 - х годах. В настоящее время зарегистрировано более 200 случаев заражения растениями и микроорганизмами. Хотя первые соединения обладали биологической активностью из-за ингибирования гликозидазы, показано, что все большее их число обладает терапевтическим потенциалом, не являясь ингибиторами гликозидазы, и могут взаимодействовать с рецепторами сахара в организме или ферментами с дефицитом шаперона, такими как лизосомные нарушения накопления или кистозный фиброз .
Структура и стабильность
Азот кольцевой структуры иминосахара представляет собой полуаминальную связь, которая, как полуацеталь обычного гликозида, нестабильна. 1-дезокси-аналоги иминосахаров представляют собой C-гликозиды с азотом как часть обычной аминовой связи. Их пиперидин , пирролидин или подобные кольца стабильны.