Стеркобилин - Stercobilin
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
3 - [(2E) -2- [[3- (2-карбоксиэтил) -5- [(4-этил-3-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метил-1H- пиррол-2-ил] метилиден] -5- [(3-этил-4-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метилпиррол-3-ил] пропановая кислота
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.047.155 
|
| MeSH | Стеркобилин |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 33 H 46 N 4 O 6 | |
| Молярная масса | 594,742 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Стеркобилин представляет собой тетрапирроловый желчный пигмент и является одним из конечных продуктов катаболизма гема . Это химическое вещество, отвечающее за коричневый цвет человеческих фекалий, и первоначально оно было выделено из фекалий в 1932 году. Стеркобилин (и связанный с ним уробилин ) можно использовать в качестве маркера для биохимической идентификации уровней фекального загрязнения в реках.
Метаболизм
Стеркобилин возникает в результате распада гемовой части гемоглобина, обнаруженной в эритроцитах . Макрофаги расщепляют стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин , который быстро превращается в свободный билирубин . Билирубин прочно связывается с белками плазмы (особенно с альбумином ) в кровотоке и транспортируется в печень, где он соединяется с одним или двумя остатками глюкуроновой кислоты в диглюкуронид билирубина и секретируется в тонкий кишечник в виде желчи . В тонкой кишке некоторое количество глюкуронида билирубина превращается обратно в билирубин с помощью бактериальных ферментов в терминальном отделе подвздошной кишки. Этот билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген . Уробилиноген, который остается в толстой кишке, может быть восстановлен до стеркобилиногена и, наконец, окислен до стеркобилина, или он может быть восстановлен непосредственно до стеркобилина. Стеркобилин отвечает за коричневый цвет кала человека. Затем стеркобилин выводится с калом.
Роль в болезни
Механическая желтуха
При механической желтухе билирубин не достигает тонкой кишки, что означает отсутствие образования стеркобилиногена. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал приобретает глинистый цвет.
Коричневые пигментные камни в желчном пузыре
Анализ двух младенцев, страдающих желчнокаменной болезнью , показал, что значительное количество стеркобилина присутствует в коричневых пигментных камнях желчного пузыря. Это исследование показало, что коричневые пигментные камни в желчном пузыре могут образовываться спонтанно у младенцев, страдающих бактериальными инфекциями желчных путей.
Роль в лечении болезни
Исследование 1996 года, проведенное McPhee et al. предположили, что стеркобилин и другие родственные пирролиновые пигменты, включая уробилин, биливердин и ксантобилирубиновую кислоту, могут функционировать как новый класс ингибиторов протеазы ВИЧ-1 при доставке в низких микромолярных концентрациях. Эти пигменты были выбраны из-за сходства по форме с успешным ингибитором протеазы ВИЧ-1 Merck L-700,417. Предлагаются дальнейшие исследования для изучения фармакологической эффективности этих пигментов.