Тетрагидроканнабиварин - Tetrahydrocannabivarin

Тетрагидроканнабиварин
Thcv.svg
THCV.png
Клинические данные
Пути
администрирования		 Оральный , Копченый , Вдыханный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 6,6,9-Триметил-3-пропил-6a, 7,8,10a-тетрагидро- 6H- бензо [c] хромен-1-ол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 19 Н 26 О 2
Молярная масса 286,415  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CCC1 = CC2 = C (C3C = C (CCC3C (O2) (C) C) C) C (= C1) O
  • InChI = 1S / C19H26O2 / c1-5-6-13-10-16 (20) 18-14-9-12 (2) 7-8-15 (14) 19 (3,4) 21-17 (18) 11-13 / ч9-11,14-15,20H, 5-8H2,1-4H3 / t14-, 15- / м1 / с1 проверитьY
  • Ключ: ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Тетрагидроканнабиварин ( THCV , THV , О-4394 , GWP42004 ) представляет собой гомолог из тетрагидроканнабинола (THC) , имеющий пропил (3-углерод) боковой цепи вместо пентил (5-углерода) группы на молекулу, что делает его производство очень разные эффекты от THC.

Естественное явление

THCV преобладает в некоторых центральноазиатских и южноафриканских штаммах каннабиса .

Химия

Подобно THC , THCV имеет 7 возможных изомеров с двойной связью и 30 стереоизомеров (см .: Tetrahydrocannabinol # Isomerism ). Альтернативный изомер Δ 8- THCV известен как синтетическое соединение с кодовым номером O-4395, но неизвестно, был ли он выделен из растительного материала каннабиса .

O-4395 (Δ 8- THCV), 31262-38-1 [1]

Описание

Растения с повышенным уровнем пропилканнабиноидов (включая THCV) были обнаружены в популяциях Cannabis sativa L. ssp. индика (= Cannabis indica Lam.) из Китая, Индии , Непала , Таиланда, Афганистана и Пакистана , а также из южной и западной Африки. Сообщалось о уровнях THCV до 53,7% от общего количества каннабиноидов.

THCV является каннабиноидных рецепторов типа 1 антагонист и каннабиноидных рецепторов типа 2 частичный агонист . Также было показано, что Δ 8- THCV является антагонистом CB 1 . Обе статьи, описывающие антагонистические свойства THCV, были продемонстрированы на мышиных моделях. THCV является антагонистом ТНС в СВ 1 рецепторы и уменьшает психоактивные эффекты THC.

Биосинтез

В отличие от THC , каннабидиола (CBD) и каннабихромена (CBC), THCV не начинается с каннабигероловой кислоты (CBGA). Вместо объединения с оливетоловой кислотой для создания CBGA, геранилпирофосфат соединяется с дивариноловой кислотой , которая имеет на два атома углерода меньше. Результатом является каннабигеровариновая кислота (CBGVA). После создания CBGVA процесс продолжается точно так же, как и для THC. CBGVA расщепляется на тетрагидроканнабиваринкарбоновую кислоту (THCVA) ферментом THCV-синтазой . В этот момент THCVA можно декарбоксилировать с помощью тепла или ультрафиолетового света с образованием THCV.

Исследовать

Снижение уровня сахара в крови

THCV - это новый потенциальный способ лечения непереносимости глюкозы, связанный с ожирением, фармакология которого отличается от фармакологии обратных агонистов / антагонистов CB1. GW Pharmaceuticals изучает тетрагидроканнабиварин растительного происхождения (как GWP42004) для лечения диабета 2 типа в дополнение к метформину .

Контроль аппетита

THC увеличивает аппетит (он же «закуски»), действуя как агонист CB1. Как антагонист CB1, THCV снижает аппетит на мышиных моделях.

Легальное положение

Это не предусмотрено Конвенцией о психотропных веществах . В Соединенных Штатах THCV специально не указан как препарат Списка I , но «Экстракт марихуаны» включен . THCV можно рассматривать как аналог THC, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Соединенные Штаты

THCV не зарегистрирован на федеральном уровне, если он не получен из растения каннабис в Соединенных Штатах.

2018 сельскохозяйственный закон США узаконил производство и продажу THCV , если он получен из пеньки , совместимого с законом о сельском хозяйстве.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки

  • Соединения Erowid, обнаруженные в Cannabis sativa