Феруловая кислота - Ferulic acid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(2 E ) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) проп-2-еновая кислота |
|
| Другие названия
2-пропеновая кислота, 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил)
феруловая кислота 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) акриловая кислота 3- метокси-4-гидроксикоричная кислота 4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота (2 E ) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота Ферулат хвойная кислота транс-феруловая кислота ( E ) -феруловая кислота |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.013.173 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 10 О 4 | |
| Молярная масса | 194,18 г / моль |
| Появление | Кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 168 до 172 ° C (от 334 до 342 ° F, от 441 до 445 K) |
| 0,78 г / л | |
| Кислотность (p K a ) | 4,61 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Феруловая кислота - это гидроксикоричная кислота , органическое соединение. Это фенольный фитохимикат в большом количестве, обнаруженный в стенках клеток растений , ковалентно связанный в виде боковых цепей с такими молекулами, как арабиноксиланы . В качестве компонента лигнина феруловая кислота является предшественником при производстве других ароматических соединений. Название происходит от рода Ferula , относящегося к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ).
Встречаемость в природе
Феруловая кислота является строительным материалом для лигноцеллюлоз , таких как пектин и лигнин , в растительном мире.
В еде
Феруловая кислота содержится в количестве растительных источников, и происходит в особенно высоких концентрациях в попкорн и побеги бамбука . Он является основным метаболитом хлорогеновых кислот у людей вместе с кофеиновой и изоферуловой кислотами и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота , ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, производятся из хлорогеновой кислоты в толстом кишечнике под действием из кишечной флоры .
В злаках феруловая кислота находится в отрубях - твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном находятся в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости к грибковым заболеваниям пшеницы. Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты была обнаружена в льняном семени ( 4,1 ± 0,2 г / кг ). Он также содержится в зерне ячменя .
Астерид эвдикот также может производить феруловую кислоту. Чай, сваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит большое количество феруловой кислоты. Что касается бобовых , то морская фасоль разновидности белой фасоли является самым богатым источником феруловой кислоты среди разновидностей фасоли обыкновенной ( Phaseolus vulgaris ). Он также содержится в граммах лошади ( Macrotyloma uniflorum ).
Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, низкую биодоступность. В зерне пшеницы феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике.
В лечебных травах
Феруловая кислота была обнаружена в травах китайской медицины, таких как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia и Ligusticum chuangxiong . Он также содержится в чае, сваренном из золототысячника европейского ( Centaurium erythraea ), растения, которое используется в качестве лечебного растения во многих частях Европы.
В обработанных пищевых продуктах
Приготовленная кукуруза выделяет повышенный уровень феруловой кислоты. Как эфиры растительных стеролов , это соединение естественным образом содержится в масле рисовых отрубей , популярном кулинарном масле в нескольких азиатских странах.
Кислоты Феруловый глюкозид можно найти в коммерческих сортах хлеба , содержащих льняное семя . Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты .
Метаболизм
Биосинтез
Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты под действием фермента caffeate О -methyltransferase .
Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы , служащей для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам.
Он является промежуточным звеном в синтезе монолигнолов , мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .
Биоразложение
Феруловая кислота превращается некоторыми штаммами дрожжей, в частности штаммами, используемыми в пивоварении пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгуаякол (2-метокси-4-винилфенол), что дает такие сорта пива как Weissbier и Wit их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать транс- феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. В П. Шогезсепза , кислоты декарбоксилаза феруловая была выделена.
Экология
Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вирусную (вирулентность) области Agrobacterium tumefaciens , заставляя ее инфицировать клетки растений.
Добыча
Его можно экстрагировать из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи.
Другие приложения
Масс-спектрометрии
Он используется в качестве матрицы для белков в масс-спектрометрических анализах MALDI .
Смотрите также
- Кофейная кислота
- Кумаровая кислота
- Диферуловые кислоты
- Эвгенол
- Изоферуловая кислота , изомер феруловой кислоты