Метилергометрин - Methylergometrine

Метилэргометрин

Клинические данные
Торговые наименования	Метергин
Другие имена	Метилэргоновин; метилэргобазин; Метилергобазин; Метилергобревин; d- 1-бутаноламид лизергиновой кислоты; N - [(2 S ) -1-гидроксибутан-2-ил] -6-метил-9,10-дидегидроэрголин-8β-карбоксамид
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
MedlinePlus	a601077
Категория беременности
Пути администрирования	Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень
Ликвидация Период полураспада	30–120 минут
Экскреция	Преимущественно желчь
Идентификаторы
Название ИЮПАК (6 aR , 9 R ) - N - [(2 S ) -1-гидроксибутан-2-ил] -7-метил-6,6a, 8,9-тетрагидро-4 H -индоло [4,3-fg] хинолин-9-карбоксамид
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.003.661
Химические и физические данные
Формула	C 20 H 25 N 3 O 2
Молярная масса	339,439  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления	172 ° С (342 ° F)
Растворимость в воде	Нерастворимые мг / мл (20 ° C)
Улыбки CC [C @@ H] (CO) NC (= O) [C @@ H] 2 ​​/ C = C1 / c3cccc4N \ C = C (\ C [C @ H] 1N (C) C2) c34
ИнЧИ InChI = 1S / C20H25N3O2 / c1-3-14 (11-24) 22-20 (25) 13-7-16-15-5-4-6-17-19 (15) 12 (9-21-17) 8-18 (16) 23 (2) 10-13 / h4-7,9,13-14,18,21,24H, 3,8,10-11H2,1-2H3, (H, 22,25) / t13-, 14 +, 18- / м1 / с1 N Ключ: UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N N
NY (что это?) (проверить)

Метилэргометрин , также известный как Methylergonovine и продаются под торговой маркой Methergine , это лекарство из эрголина и lysergamide групп , которые используют в качестве стимуляции родовой в акушерстве и при лечении мигрени . Сообщается, что он производит психоделические эффекты, аналогичные эффектам диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД) в высоких дозах.

Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения .

Медицинское использование

Акушерское использование

Метилергометрин - это сужение гладкой мускулатуры, которое в основном действует на матку . Чаще всего он используется для предотвращения или контроля чрезмерного кровотечения после родов и самопроизвольного или планового аборта, а также для помощи в изгнании задержанных продуктов зачатия после замершей беременности (выкидыша, при котором весь плод или его часть остается в матке) и чтобы помочь доставить плаценту после родов. Он доступен в виде таблеток или инъекций ( внутримышечно или внутривенно ) или в жидкой форме для перорального приема.

Мигрень

Метилергометрин иногда используется как для профилактики, так и для лечения острых приступов мигрени. Это активный метаболит из метилсергида . При лечении кластерных головных болей метилэргометрин начинают с дозы 0,2 мг / день, затем быстро повышают до 0,2 мг три раза в день и повышают до максимум 0,4 мг три раза в день.

Противопоказания.

Метилергометрин противопоказан пациентам с артериальной гипертензией и преэклампсией . Он также противопоказан ВИЧ- положительным пациентам, принимающим ингибиторы протеазы , делавирдин и эфавиренц (который также является агонистом протомера рецептора 5-HT _2A –mGlu2 и увеличивает вероятность галлюцинаций у пациента во время терапии метилэргометрином).

Побочные эффекты

К побочным эффектам относятся:

• Тошнота, рвота и диарея.
• Головокружение
• Легочная гипертония
• Сужение сосудов коронарной артерии
• Тяжелая системная гипертензия (особенно у пациентов с преэклампсией )
• Судороги

В чрезмерных дозах метилэргометрин также может вызвать спазмы, угнетение дыхания и кому.

Взаимодействия

Метилергометрин, вероятно, взаимодействует с лекарствами, которые ингибируют фермент печени CYP3A4 , такими как азольные противогрибковые препараты , макролидные антибиотики и многие препараты против ВИЧ. Он также может усиливать сужение кровеносных сосудов, вызванное симпатомиметическими препаратами и другими алкалоидами спорыньи.

Фармакология

Фармакодинамика

Метилэргометрин является частичным агонистом и антагонистом из серотонина , допамина и альфа-адренергических рецепторов . Его специфический паттерн связывания и активации на этих рецепторах приводит к сильно, если не полностью, специфическому сокращению гладкой мышцы матки через серотониновые 5-HT _2A рецепторы , в то время как кровеносные сосуды поражаются в меньшей степени по сравнению с другими алкалоидами спорыньи. Было обнаружено , взаимодействуют с серотонина 5-НТ _1А , 5-HT _1B , 5-HT _1E , 5-HT _1F , 5-HT _2A , 5-HT _2B , 5-HT _2C и 5-HT ₇ рецепторы .

Метилэргометрин является синтетическим аналогом из эргометрина , психоделическая алкалоид найдены в спорыньи , и многие виды утренней славы . Метилэргометрин является членом семейства эрголинов и химически подобен ЛСД , эргину , эргометрину и лизергиновой кислоте . По словам Джонатана Отта , метилэргометрин вызывает психоделические эффекты, подобные ЛСД, в дозах 2 мг и выше. Это может быть связано с его агонистическим действием на протомеры рецептора 5-HT _2A - mGlu2 . Клиническая эффективность составляет около 200 мкг, что в десять раз ниже галлюциногенного порога.

Метилергометрин является агонистом рецептора серотонина 5-HT _2B и связан с сердечной вальвулопатией .

Химия

Метилэргометрин, также известный как г -lysergic кислоты 1-butanolamide, является производным от эрголина и lysergamide классов и структурно связаны с эргометрина ( д -lysergic кислоты β-propanolamide) и кислоты диэтиламид лизергиновой .

использованная литература