SC-5233 - SC-5233

SC-5233

Клинические данные
Другие названия	6,7-дигидроканренон; 7-дезтиоацетилспиронолактон; 20-спирокс-4-ен-3,20-дион
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Антиминералокортикоид ; Гестаген ; Стероидные антиандрогены
Код УВД
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -10,13-диметилспиро [2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-декагидро-1 H -циклопента [ а ] фенантрен-17,5'-оксолан] -2 ', 3-дион
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.012.321
Химические и физические данные
Формула	С 22 Н 30 О 3
Молярная масса	342,479  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки CC12CCC (= O) C = C1CCC3C2CCC4 (C3CCC45CCC (= O) O5) C
ИнЧИ InChI = 1S / C22H30O3 / c1-20-9-5-15 (23) 13-14 (20) 3-4-16-17 (20) 6-10-21 (2) 18 (16) 7-11- 22 (21) 12-8-19 (24) 25-22 / ч 13,16-18H, 3-12H2,1-2H3 / t16-, 17 +, 18 +, 20 +, 21 +, 22- / m1 / s1 Ключ: UWBICEKKOYXZRG-WNHSNXHDSA-N

SC-5233 , также известный как 6,7-dihydrocanrenone или 20-спирокс-4-ен-3,20-дион , является синтетическим , стероидным антиминералокортикоидный из spirolactone группы , которая была разработана GD Searle & Company в 1950 - х годах , но была никогда не продавался. Это был первый синтетический антагонист из минералокортикоидов рецептора , был идентифицирован и испытан в организме человека. Было обнаружено, что лекарство не обладает заметной биодоступностью при пероральном приеме и имеет низкую эффективность при парентеральном введении , но, тем не менее, оказывает умеренное диуретическое действие у пациентов с застойной сердечной недостаточностью . SC-8109 , аналог 19-нор (19-деметил) , был разработан, и было обнаружено, что он обладает улучшенной пероральной биодоступностью и активностью, но все еще имеет низкую эффективность. Затем последовал спиронолактон (SC-9420; альдактон), который имел как хорошую пероральную биодоступность, так и эффективность, и был первым синтетическим антиминералокортикоидом, поступившим на рынок. Его эффективность при пероральном приеме примерно в 46 раз выше, чем у SC-5233.

СК-5233 является пропионовой кислотой лактон из тестостерона (андрост-4-ен-17β-ол-3-он) , а также известен 3- (3-оксо-17β-гидроксиандрост-4-ен-17α-ил) пропионовой кислоты γ-лактон или как γ-лактон 17α- (2-карбоксиэтил) тестостерон. Это незамещенное исходное соединение или соединение-прототип спиролактонового семейства стероидных антиминералокортикоидов.

Подобно другим спиролактонам, таким как канренон и спиронолактон, SC-5233 обладает некоторой антиандрогенной активностью и противодействует воздействию тестостерона на животных. Кроме того, наряду с SC-8109 было обнаружено, что он обладает сильной прогестагенной активностью.

v т е Химические структуры спиролактонов Прогестерон Спиролактон Канреноне Спиронолактон Дроспиренон Спироренон Химические структуры из прогестерона и spirolactones (стероид-17 & alpha; spirolactones).

Рекомендации