Спиролактон - Spirolactone

Первые три формулы скелета относятся к спиролактоновым антиминералокортикоидам.

Спиролактоны представляют собой класс функциональных групп в органической химии, в которых циклический сложный эфир спиро присоединен к другой кольцевой системе. Это название также используется для обозначения класса синтетических стероидов , называемых стероид-17α-спиролактонами , 17α-спиролактоидами или просто 17α-спиролактонами , спиролактонная группа которых находится в положении C17α. Они являются antimineralocorticoids , или антагонистами по минералокортикоидам рецептора (который активируется преимущественно в минералокортикоидах стероидного гормон альдостерон ), и были использованы клинический как калийсберегающие диуретики . Некоторые также обладают прогестагенными и / или антиандрогенными свойствами, которые способствовали возникновению побочных эффектов и использовались по медицинским показаниям (например, спиронолактон в качестве антиандрогена и дроспиренон в качестве прогестина). Спиролактоны были разработаны GD Searle & Company в 1950-х годах и впоследствии и обозначались как соединения «SC» (например, SC-9420 для спиронолактона).

Спиролактоны включают продаваемые препараты спиронолактон (SC-9420; Aldactone), канренон (SC-9376; Cantaren, Luvion), канреноат калия (SC-14266; Venactone, Soldactone), эплеренон (SC-66110, CGP-30083; Inspra). , и дроспиренон (ZK-30595; Ясмин). Спиролактоны, которые никогда не продавались, включают SC-5233 , SC-8109 , SC-11927 (Кататоксический стероид 1; CS-1), спироксазон , проренон (SC-23133), прореноат калия (SC-23992), 7α-тиоспиронолактон (SC -24813), mexrenone (SC-25152, ZK-32055), dicirenone (SC-26304), 7α-тиометилспиролактона (SC-26519), mexrenoate калия (SC-26714), spirorenone (ЗК-35973), ZK-девяносто одна тысяча пятьсот восемьдесят-семь ( 15β, 16β- метиленмексренон ), меспиренон (ZK-94679) и ZK-97894 (7α-тиометилмеспиренон). Окспреноат калия (RU-28318) не является спиролактоном по определению, но является близкородственным антиминералокортикоидом, который никогда не продавался.

СК-5233 (6,7-dihydrocanrenone), то C17α пропановой кислоты лактон из тестостерона (андрост-4-ен-17β-ол-3-он), является незамещенным родителем или прототипом соединения из spirolactones, и является одним из несколько из простейших членов этой серии наряду с SC-8109 (19-деметиловый аналог SC-5233) и канренон (1,2-дидегидро аналог SC-5233). Спиронолактон является производным SC-5233 с 7α-ацетилтиогруппой (то есть SC-5233 представляет собой 7α-дестиоацетилспиронолактон).

Химические структуры спиролактонов