Диметистерон - Dimethisterone
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Лутаган, Секростерон и др. |
| Другие названия | Диметиндрон; 6α, 21-диметилэтистерон; 6α, 21-диметил-17α-этинилтестостерон; 17α-этинил-6α, 21-диметиландрост-4-ен-17β-ол-3-он; 6α, 21-диметил-17β-гидрокси-17α-прегн-4-ен-20-ин-3-он |
| Пути администрирования |
Устно |
| Класс препарата | Гестаген ; Прогестин |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.001.106 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 23 Н 32 О 2 |
| Молярная масса | 340,507 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
Диметистерон , ранее продававшийся, среди прочего, под торговыми марками Lutagan и Secrosteron , представляет собой прогестиновый препарат, который использовался в противозачаточных таблетках и для лечения гинекологических заболеваний, но теперь больше не доступен. Его использовали как отдельно, так и в сочетании с эстрогеном . Принимается внутрь .
Побочные эффекты диметистерона аналогичны побочным эффектам других прогестинов. При использовании в сочетании с высокими дозами эстрогена может возникнуть повышенный риск рака эндометрия . Диметистерон является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . Он обладает некоторой антиминералокортикоидной активностью и не имеет другой важной гормональной активности.
Впервые диметистерон был описан и был представлен для медицинского применения в 1959 году. Он начал использоваться в противозачаточных таблетках в 1965 году. Однако из-за его низкой активности и, как следствие, неспособности предотвратить повышенный риск рака эндометрия с помощью эстрогенов, диметистерон вскоре был прекращен для такие цели.
Медицинское использование
Диметистерон использовался отдельно для лечения гинекологических заболеваний и в сочетании с этинилэстрадиолом в противозачаточных таблетках .
Побочные эффекты
Побочные эффекты диметистерона аналогичны побочным эффектам других прогестинов.
Фармакология
Фармакодинамика
Диметистерон был получен в результате модификации этистерона путем введения метильных групп в положения C6α и C21. По отношению к этистерону, оно в 12 раз , как мощные орально как прогестаген у животных ( тест Clauberg ), и, в отличии от этистерона, является чистым прогестагеном без каких - либо андрогенных (или эстрогенных ) активностей у животных , даже при очень высоких дозах (хотя некоторых слабых антиминералокортикоидный активность наблюдалась при высоких дозах у животных). Однако, несмотря на его улучшенную эффективность по сравнению с этистероном, это слабый прогестаген по сравнению с большинством других прогестинов, фактически один из самых слабых из известных.
Химия
Диметистерон, также известный как 6α, 21-диметилэтистерон или 6α, 21-диметил-17α-этинилтестостерон, а также 17α-этинил-6α, 21-диметиландрост-4-ен-17β-ол-3-он или 6α, 21-диметил-17β-гидрокси-17α-прегн-4-ен-20-ин-3-он, является синтетическим андростан стероида и производного от тестостерона .
Синтез
Опубликованы данные о химическом синтезе диметистерона.
История
Диметистерон был разработан британской фармацевтической компанией British Drug Houses (которая впоследствии объединилась с Merck KGaA ) и впервые был описан в медицинской литературе в 1959 году, а затем в том же году был введен для медицинского применения под торговой маркой Secrosteron. Он был представлен в США в качестве орального контрацептива в сочетании с высокими дозами этинилэстрадиола под торговой маркой Oracon (25 мг диметистерона, 100 мкг этинилэстрадиола) в 1965 году. Из-за того, что он содержит слабый прогестаген в сочетании с большим доза сильнодействующего эстрогена , этот препарат, в конечном итоге, был связан со значительно повышенным риском рака эндометрия у женщин, и в настоящее время больше не продается.
Улучшение потенции диметистерон из - метилирование 6 & alpha; по сообщениям , служил в качестве основы для синтеза из медроксипрогестерона ацетата . В то время как гидроксипрогестерона ацетат (6α-деметилированный аналог медроксипрогестерона ацетата) примерно в два раза эффективнее этистерона при пероральном приеме, медроксипрогестерона ацетат показывает в 10-25 раз большую эффективность, чем этистерон.
Общество и культура
Родовые имена
Диметистерон - это общее название препарата и его МНН , USAN и BAN .
Фирменные наименования
Диметистерон продавался отдельно под торговыми марками Lutagan и Secrosteron и в комбинации с этинилэстрадиолом под торговыми марками Oracon, Ovin, Secrodyl, Secrovin и Tova.