Список прогестагенов - List of progestogens

Стероидная кольцевая система.

Это список прогестагенов , которые использовались или использовались в клинической или ветеринарной медицине . Они являются стероидами , и включают в себя производные от прогестерона и тестостерона .

Производные прогестерона

Соединение Химическое название Структура
Прогестерон Прегн-4-ен-3,20-дион Progesteron.svg
Quingestrone Прогестерон 3-циклопентиленоловый эфир Quingestrone.svg

Производные ретропрогестерона

Соединение Химическое название Структура
Ретропрогестерон 9β, 10α-прогестерон Ретропрогестерон.svg
Дидрогестерон 6-дегидро-9β, 10α-прогестерон Дидрогестерон.png
Trengestone 6-хлор-1,6-дидегидро-9β, 10α-прогестерон Trengestone.svg

Обратите внимание, что хотя ретропрогестерон является активным гестагеном, он не используется в медицине.

Производные 17α-гидроксипрогестерона

Соединение Химическое название Структура
Гидроксипрогестерон 17α-гидроксипрогестерон 17-Hydroxyprogesterone.svg
Ацетомепрегенол (диацетат мепрегенола) 3β, 17α-диацетокси-6-метил-6-дегидро-3-декетопрогестерон Acetomepregenol.svg
Алгестон 16α, 17α-дигидроксипрогестерон Algestone.png
Алгестон ацетофенид 16α, 17α-дигидроксипрогестерона ацетофенид Алгестон ацетофенид.png
Анагестона ацетат 17α-ацетокси-6α-метил-3-декетопрогестерон Анагестона ацетат.svg
Хлормадинона ацетат 17α-ацетокси-6-хлор-6-дегидропрогестерон Хлормадинона ацетат.svg
Хлорметенмадинона ацетат 17α-ацетокси-6-хлор-16-метилен-6-дегидропрогестерон Хлорметенмадинона ацетат.svg
Ципротерона ацетат 17α-ацетокси-1,2α-метилен-6-хлор-6-дегидропрогестерон Ципротерона ацетат.svg
Дельмадинона ацетат 17α-ацетокси-6-хлор-1,6-дидегидро-прогестерон Дельмадинона ацетат.svg
Флюгестона ацетат (флурогестона ацетат) 17α-ацетокси-9α-фтор-11β-гидроксипрогестерон Флюгестона ацетат.svg
Флумедроксона ацетат 17α-ацетокси-6α- (трифторметил) прогестерон Флумедроксона ацетат.svg
Гидроксипрогестерона ацетат 17α-ацетоксипрогестерон 17-Acetoxyprogesterone.svg
Гидроксипрогестерона капроат 17α-гексаноксипрогестерон Гидроксипрогестерона капроат.svg
Гептаноат гидроксипрогестерона 17α-гептаноксипрогестерон Гидроксипрогестерона гептаноат.svg
Медроксипрогестерона ацетат 17α-ацетокси-6α-метилпрогестерон Медроксипрогестерон 17-ацетат.png
Мегестрола ацетат 17α-ацетокси-6-метил-6-дегидропрогестерон Мегестрола ацетат.svg
Меленгестрола ацетат 17α-ацетокси-16-метилен-6-метил-6-дегидропрогестерон Меленгестрол ацетат.png
Метенмадинона ацетат 17α-ацетокси-16-метилен-6-дегидропрогестерон Метенмадинона ацетат.svg
Осатерона ацетат 17α-ацетокси-6-хлор-2-окса-6-дегидропрогестерон Osaterone skeletal.svg
Пентагестрон ацетат 17α-ацетоксипрогестерон 3-циклопентиленоловый эфир Пентагестрона ацетат.svg

Обратите внимание, что 17α-гидроксипрогестерон неактивен как прогестаген и не используется в медицине.

19-норпрогестерон производных gestonorone капроят (gestronol гексаноят), номегестролацетат , segesterone ацетат (nestorone, elcometrine) и norgestomet также производные 17 & alpha; гидроксипрогестерон (см ниже ).

Производные 17α-метилпрогестерона

Соединение Химическое название Структура
17α-метилпрогестерон 17α-метилпрогестерон Метилпрогестерон.svg
Медрогестон 6,17α-диметил-6-дегидропрогестерон Medrogestone.png

Обратите внимание, что, хотя 17α-метилпрогестерон является активным прогестагеном, он не используется в медицине.

Производные 19-норпрогестерона демегестон , промегестон и тримегестон также являются производными 17α-метилпрогестерона (см. Ниже ).

Другие 17α-замещенные производные прогестерона

Соединение Химическое название Структура
Галопрогестерон 6α-фтор-17α-бромпрогестерон Haloprogesterone.svg
Пролигестон 14α, 17α-пропилидендиоксипрогестерон Proligestone.svg

Производные 19-норпрогестерона

Соединение Химическое название Структура
19-норпрогестерон 19-норпрогестерон 19-Норпрогестерон.svg
Демегестон 17α-метил-9-дегидро-19-норпрогестерон Demegestone.png
Гестонорон капроат (гестронола гексаноат) 17α-капрокси-19-норпрогестерон Гестронол капроат.svg
Номегестрола ацетат 17α-ацетокси-6-метил-6-дегидро-19-норпрогестерон Номегестрола ацетат.svg
Norgestomet 17α-ацетокси-11β-метил-19-норпрогестерон Norgestomet.svg
Промегестон 17α, 21-диметил-9-дегидро-19-норпрогестерон Promegestone.png
Сегестерона ацетат (несторон, элкометрин) 17α-ацетокси-16-метилен-19-норпрогестерон Nestorone.svg
Тримегестон 21β-гидрокси-17α, 21-диметил-9-дегидро-19-норпрогестерон Trimegestone.png

Обратите внимание, что, хотя 19-норпрогестерон является активным прогестагеном, он не используется в медицине.

Производные тестостерона

Соединение Химическое название (я) Структура
Тестостерон 17β-деацетил-17β-гидроксипрогестерон
Андрост-4-ен-17β-ол-3-он
Testosteron.svg

Обратите внимание, что сам по себе тестостерон не обладает значительной прогестагенной активностью. Вместо этого тестостерон классифицируется как анаболический андрогенный стероид и включен сюда исключительно потому, что он является родительской структурой этой группы прогестинов.

Производные 17α-этинилтестостерона

Соединение Химическое название (я) Структура
Этистерон (этинилтестостерон) 17α-этинилтестостерон Ethisterone.svg
Даназол (2,3-изоксазолэтистерон) 2,3-Изоксазол-17α-этинилтестостерон ? Danazol.svg
Диметистерон 6α, 21-диметил-17α-этинилтестостерон Диметистерон.png

Производные 19-нортестостерона

Соединение Химическое название (я) Структура
Нандролон (нортестостерон) 19-нортестостерон Nandrolone.svg
Оксендолон (TSAA-291) 16β-этил-19-нортестостерон Oxendolone.svg

Обратите внимание: хотя нандролон (19-нортестостерон) обладает значительной прогестагенной активностью, он не используется в качестве прогестагена. Вместо этого он классифицируется как андрогенно-анаболический стероид и включен сюда исключительно потому, что он является важной родительской структурой этой группы прогестинов.

Производные 17α-этинил-19-нортестостерона

Estranes

Соединение Химическое название (я) Структура
Норэтистерон (норэтиндрон) 17α-этинил-19-нортестостерон Норэтистерон.svg
Этинодиол диацетат (этинодиол диацетат) 17α-Этинил-3-декето-3β-гидрокси-19-нортестостерон 3β, 17β-диацетат Ethynodiol diacetate.svg
Линестренол (3-декетоноретистерон) 17α-этинил-3-декето-19-нортестостерон Lynestrenol.svg
Норэтистерона ацетат (норэтиндрона ацетат) 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат Норэтистерона ацетат.svg
Норэтистерона энантат (норэтиндрон энантат) 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-энантат Норэтиндрон энантат.svg
Норэтинодрел (норэтинодрел) 17α-этинил-δ 5 (10) -19-нортестостерон Noretynodrel.svg
Норгестриенон (этинилтренболон) 17α-этинил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон Norgestrienone.svg
Кингестанола ацетат 4-Гидро-17α-этинил-19-нор-δ 3,5- тестостерон 3-циклопентиловый эфир 17β-ацетат ? Кингестанола ацетат.svg
Тиболон (7α-метилноретинодрел) 7α-метил-17α-этинил-19-нор-δ 5 (10) -тестостерон Tibolone.svg

18-Метилэстраны (13β-этилгонаны)

Соединение Химическое название (я) Структура
Дезогестрел 3-Декето-11-метилен-17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон Desogestrel.svg
Этоногестрел (3-кетодезогестрел) 11-Метилен-17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон Etonogestrel.svg
Гестоден (15-дегидроноргестрел) 17α-этинил-18-метил-19-нор-δ 15 -тестостерон Gestodene.svg
Гестринон (этилноргестриенон, R-2323) 17α-этинил-18-метил-19-нор-δ 9,11- тестостерон Gestrinone.svg
Левоноргестрел 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон Levonorgestrel.svg
Норелгестромин (17β-деацетилноргестимат, норгестрел-3-оксим) 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон 3-оксим Norelgestromin.svg
Norgestimate 17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон 3-оксим 17β-ацетат Norgestimate.svg
Норгестрел (13-метилноэтистерон) rac- 13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg

Другие 17α-замещенные производные 19-нортестостерона

Соединение Химическое название (я) Структура
Аллилестренол (аллилоэстренол) 3-Декето-17α-аллил-19-нортестостерон Аллилестренол.svg
Альтреногест (аллилтренболон, аллилтриенолон) 17α-аллил-19-нор-δ 9,11- тестостерон Altrenogest.svg
Диеногест 17α-цианометил-19-нор-δ 9 -тестостерон Dienogest.svg
Норметандрон (метилэстренолон, норметандролон, норметистерон, метилнортестостерон) 17α-метил-19-нортестостерон Methylestrenolone.svg
Норвинистерон (винилнортестостерон, SC-4641) 17α-винил-19-нортестостерон Norvinisterone.svg
Норгестерон (норвинодрел, винилэстренолон, винилноретинодрел) 17α-винил-δ 5 (10) -19-нортестостерон Norgesterone.svg

Производные спиролактона

Соединение Химическое название (я) Структура
SC-5233 (спиролактон) 17α- (2-карбоксиэтил) тестостерон γ-лактон SC-5233.svg
Дроспиренон 6β, 7β: 15β, 16β-диметиленспиролактон Дроспиренон.svg

Обратите внимание, что хотя SC-5233 (спиролактон) является активным прогестагеном, он не используется в медицине.

Смотрите также

Ноты

? = Непроверенные химические названия.

дальнейшее чтение

  • McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). «Взаимосвязь между структурой и активностью синтетических прогестинов в дрожжевом биопробе на андрогены in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 110 (1–2): 39–47. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID  18395441 .