Галлат эпигаллокатехина - Epigallocatechin gallate

«EGCG» перенаправляется сюда. Для программного обеспечения см. Расширенный GCG .
Эпигаллокатехин галлат
Структурная формула галлата эпигаллокатехина
Модель заполнения пространства молекулы галлата эпигаллокатехина
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 3 R ) -3 ', 4', 5,5 ', 7-пентагидроксифлаван-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
Предпочтительное название IUPAC
(2 R , 3 R ) -5,7-Дигидрокси-2- (3,4,5-тригидроксифенил) -3,4-дигидро-2 H -1-бензопиран-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
Другие имена
(-) - Галлат эпигаллокатехина
(2 R , 3 R ) -3 ', 4', 5,5 ', 7-пентагидроксифлаван-3-илгаллат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH Эпигаллокатехин + галлат
UNII
  • InChI = 1S / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / м1 / с1 чек об оплатеY
    Ключ: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / м1 / с1
    Ключ: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Характеристики
С 22 Н 18 О 11
Молярная масса 458,372 г / моль
растворимый (5 г / л)
Растворимость растворим в этаноле, ДМСО, диметилформамиде около 20 г / л
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эпигаллокатехин галлат ( EGCG ), также известный как эпигаллокатехин-3-галлат , является сложным эфиром из эпигаллокатехин и галловой кислоты , и представляет собой тип катехина .

EGCG - самый распространенный катехин в чае - это полифенол, который, согласно фундаментальным исследованиям, может влиять на здоровье и болезни человека. EGCG используется во многих пищевых добавках .

Источники питания

Чай

Он содержится в большом количестве в сушеных листьях зеленого чая (7380 мг на 100 г), белого чая (4245 мг на 100 г) и в меньших количествах черного чая (936 мг на 100 г). При производстве черного чая катехины в основном превращаются в теафлавины и теарубигины через полифенолоксидазы .

Другой

Следы присутствуют в кожуре яблока , сливе , луке , фундуке , орехах пекан и порошке рожкового дерева (109 мг на 100 г).

Биодоступность

При пероральном приеме EGCG плохо всасывается даже при ежедневном приеме, эквивалентном 8–16 чашкам зеленого чая, что вызывает побочные эффекты, такие как тошнота или изжога . После потребления уровень EGCG в крови достигает пика в течение 1,7 часа. Период полувыведения из абсорбированной плазмы составляет ~ 5 часов, но большая часть неизмененного EGCG выводится с мочой в течение от 0 до 8 часов. Метилированные метаболиты имеют более длительный период полураспада и в 8-25 раз превышают уровни в плазме неметаболизированного EGCG.

Исследовательская работа

Хорошо изученный в фундаментальных исследованиях , EGCG имеет различные биологические эффекты в лабораторных исследованиях. EGCG является модулятор из ГАМК А рецептора .

Анализ, проведенный Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов в 2011 году, показал, что невозможно показать причинно-следственную связь между катехинами чая и поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПНП в крови. Обзор 2016 года показал, что высокие суточные дозы (от 107 до 856 мг / день), принимаемые людьми в течение 4-14 недель, вызывают небольшое снижение холестерина ЛПНП .

Потенциальная токсичность

Обзор 2018 года показал, что чрезмерное потребление EGCG может вызвать токсичность для печени . В 2018 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов заявило, что ежедневное потребление 800 мг и более может увеличить риск повреждения печени. Степень токсичности варьируется от человека к человеку, что позволяет предположить, что она усиливается генетической предрасположенностью и диетой в период приема пищи или другими факторами.

Исследования на крысах показали, что концентрация EGCG в печени примерно в четыре раза выше, чем в плазме крови. Токсические эффекты проявляются в печени без каких-либо токсических эффектов в других органах или тканях. Антиоксиданты могут снизить токсические эффекты EGCG.

Принимая в виде капсулы или таблетки 338  мг EGCG в день считается безопасным, тогда как 704 мг в день безопасны при употреблении в виде чайного напитка. В 100  мл зеленого чая содержится около 70,2 мг EGCG (около 165 мг на чашку).

Регулирование

В период с 2008 по 2017 год Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США выпустило несколько писем с предупреждениями производителям пищевых добавок, содержащих EGCG, за нарушения Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах . В большинстве этих писем компаниям сообщалось, что их рекламные материалы продвигают пищевые добавки на основе EGCG для лечения или профилактики заболеваний или состояний, которые заставляют их классифицировать их как лекарства в соответствии с кодексом Соединенных Штатов , в то время как другое письмо было сосредоточено на неадекватных процедурах обеспечения качества и маркировке. нарушения. Предупреждения были сделаны потому, что продукты не были признаны безопасными и эффективными для их рыночного использования и рекламировались как « новые лекарства » без утверждения, как того требует Закон.

Смотрите также

использованная литература