Паральдегид - Paraldehyde
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан
|
|
|
Систематическое название ИЮПАК
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.004.219 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Паральдегид |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 О 3 | |
| Молярная масса | 132,159 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Сладкий |
| Плотность | 0,996 г / см 3 |
| Температура плавления | 12 ° С (54 ° F, 285 К) |
| Точка кипения | 124 ° С (255 ° F, 397 К) |
| растворимый 10% об. при 25 град. | |
| Давление газа | 13 гПа при 20 ° C |
| -86,2 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Фармакология | |
| N05CC05 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
| Паспорт безопасности | |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H226 | |
| P210 , P233 , P303 + 361 + 353 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
| точка возгорания | 24 ° C - закрытая чашка |
| Пределы взрываемости | Верхний предел: 17% (В) Нижний предел: 1,3% (В) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
|
LD 50 ( средняя доза )
|
Перорально - Крыса - 1,530 мг / кг Кожа - Кролик - 14015 мг / кг |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Паральдегид является циклическим тримером из ацетальдегида молекул. Формально это производное 1,3,5-триоксана с метильной группой, замещенной атомом водорода у каждого атома углерода. Соответствующий тетрамер - метальдегид . Бесцветная жидкость, плохо растворяется в воде и хорошо растворяется в этаноле . Паральдегид медленно окисляется на воздухе, становится коричневым и имеет запах уксусной кислоты . Быстро вступает в реакцию с большинством пластиков и резины.
Паральдегид впервые обнаружил в 1835 году немецкий химик Юстус Либих ; его эмпирическая формула была определена в 1838 году учеником Либиха Германом Фелингом . Паральдегид был впервые синтезирован в 1848 году немецким химиком Валентином Германом Вайденбушем (1821–1893), другим учеником Либиха; он получил паральдегид обработкой ацетальдегида кислотой (серной или азотной кислотой). Он находит применение в промышленности и медицине.
Стереохимия
Паральдегид получает и использует в виде смеси двух диастереомеров, известных как цис - и транс - паральдегид. Для каждого диастереомера возможны два конформера кресла. Структуры (1), (4) и (2), (3) являются конформерами цис- и транс- паральдегида соответственно. Структуры (3) (конформер (2)) и (4) (конформер (1)) представляют собой высокоэнергетические конформеры по стерическим причинам (присутствуют 1,3-диаксиальные взаимодействия) и не существуют в какой-либо заметной степени. в образце паральдегида.
Реакции
При нагревании каталитическим количеством кислоты он снова деполимеризуется в ацетальдегид :
- C 6 H 12 O 3 → 3CH 3 CHO
Поскольку паральдегид обладает лучшими эксплуатационными характеристиками, он может использоваться косвенно или напрямую как синтетический эквивалент безводного ацетальдегида (точка кипения 20 ° C). Например, он используется как есть в синтезе брома (трибромацетальдегида):
- C 6 H 12 O 3 + 9 Br 2 → 3 CBr 3 CHO + 9 HBr
Медицинские приложения
Паральдегид был введен в клиническую практику в Великобритании итальянским врачом Винченцо Сервелло (1854–1918) в 1882 году.
Это депрессант центральной нервной системы, и вскоре было обнаружено, что он является эффективным противосудорожным , снотворным и седативным средством . Он был включен в некоторые лекарства от кашля в качестве отхаркивающего средства (хотя не существует известного механизма этой функции, кроме эффекта плацебо ).
Паральдегид был последней инъекцией, сделанной Эдит Элис Моррелл в 1950 году подозреваемым серийным убийцей Джоном Бодкином Адамсом . Его судили за ее убийство, но оправдали.
Как снотворное / успокаивающее средство
Он обычно использовался для того, чтобы вызвать сон у больных белой горячкой, но был заменен другими лекарствами в этом отношении. Это одно из самых безопасных снотворных средств, которое до 1970-х годов регулярно давали перед сном в психиатрических больницах и гериатрических палатах. До 30% дозы выводится через легкие (остальная часть - через печень). Это способствует появлению сильного неприятного запаха изо рта.
Как противозадирный
Он использовался при лечении судорог .
Сегодня паральдегид иногда используется для лечения эпилептического статуса . В отличие от диазепама и других бензодиазепинов , он не подавляет дыхание в терапевтических дозах и поэтому безопаснее, когда нет реанимационных учреждений или когда дыхание пациента уже нарушено. Это делает его полезным лекарством неотложной помощи для родителей и других лиц, ухаживающих за детьми с эпилепсией. Поскольку разница в дозах между противосудорожным и снотворным действием невелика, лечение паральдегидом обычно приводит к сну.
Администрация
Общий паральдегид выпускается в запечатанных стеклянных ампулах по 5 мл. Производство в США было прекращено, но ранее он продавался как Paral .
Паральдегид вводили перорально, ректально, внутривенно и внутримышечно. Он вступает в реакцию с резиной и пластиком, что ограничивает время, в течение которого его можно безопасно поддерживать в контакте с некоторыми шприцами или трубками перед введением.
- Инъекция . Внутримышечная инъекция может быть очень болезненной и привести к стерильным абсцессам, повреждению нервов и некрозу тканей. Внутривенное введение может привести к отеку легких , кровообращению и другим осложнениям.
- Устный . Паральдегид имеет жгучий вкус и может вызвать расстройство желудка. Его часто смешивают с молоком или фруктовым соком в стеклянной чашке и перемешивают металлической ложкой.
- Ректальный . Можно смешать 1 часть паральдегида с 9 частями физиологического раствора или, альтернативно, с такой же смесью арахисового или оливкового масла .
Промышленное применение
Паральдегид используется в производстве смол как консервант , MEP и в других процессах как растворитель .
Он был использован в производстве фуксина альдегида .