7α-Тиопрогестерон - 7α-Thioprogesterone

7α-Тиопрогестерон
7α-Тиопрогестерон.svg
Клинические данные
Другие имена 7α-TP4; SC-8365; 7α-Меркаптопрегн-4-ен-3,20-дион
Идентификаторы
  • (1 S , 3a S , 3b S , 4 R , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Ацетил-9a, 11a-диметил-4-сульфанил-1 H , 2 H , 3 H , 3a H , 3b H , 4 H , 5 H , 7 H , 8 H , 9 H , 9a H , 9b H , 10 H , 11 H , 11a H -циклопента [ a ] фенантрен-7-он
Химические и физические данные
Формула C 21 H 28 O 2 S
Молярная масса 344,51  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (C) [C @] 1CC [C @] ([H]) 2 [C @@] ([H]) 3 [C @] (S [H]) CC4 = CC (CC [C @ ] 4 (C) [C @@] 3 ([H]) CC [C @@] 21C) = O
  • InChI = 1S / C21H28O2S / c1-12 (22) 15-4-5-16-19-17 (7-9-21 (15,16) 3) 20 (2) 8-6-14 (23) 10- 13 (20) 11-18 (19) 24 / ч 10,16-17,19,24H, 4-9,11H2,1-3H3 / t16-, 17-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1
  • Ключ: MTDUGSYXIPHNBV-JZTRKIHISA-N

7α-Тиопрогестерон ( 7α-TP4 ; кодовое название SC-8365 ; также известный как 7α-меркаптопрегн-4-ен-3,20-дион ) представляет собой синтетический , стероидный и мощный антиминералокортикоид (предполагаемый) и антиандроген, который был разработан GD Searle & Co и был описан в конце 1970-х - начале 1980-х годов, но никогда не был разработан и не внедрен для медицинского использования. Это является производным от прогестерона (прегно-4-ен-3,20-дион) с тио ( серы ) замещениями в положении C7α, и относится к spirolactone группе препаратов , но не хватает Г- лактон кольца .

В качестве антиандрогенов, 7α-ТР4 имеет приблизительно 8,5% от аффинности в дигидротестостерон (ДГТ) для крыс вентральной простаты андрогенного рецептора (AR), который похож на спиронолактон и его активного метаболита 7 &-тиометилспиролактона . Препарат также оценивался на белках-носителях, связанных со стероидными гормонами , и показал очень низкое связывание с глобулином, связывающим половые гормоны (SHBG), но высокое сродство к кортикостероидсвязывающему глобулину (CBG), примерно такое же, как у прогестерона.

Было обнаружено, что 7α-ацетилтио-17α-гидроксипрогестерон , родственное производное прогестерона, а также 17α-гидроксипрогестерона , аналогичным образом обладает сильной антиминералокортикоидной активностью. Спиронолактон является производным этого соединения, в котором ацетильная группа в положении C17β циклизована с гидроксильной группой C17α с образованием γ- лактонного кольца спиро 21- карбоновой кислоты .

использованная литература



Значок заглушки

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .
Значок заглушки

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .