HN1 (азотный иприт) - HN1 (nitrogen mustard)
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2-хлор- N- (2-хлорэтил) -N- этилэтан-1-амин |
|
| Другие имена
Бис (2-хлорэтил) (этил) амин
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| MeSH | бис (2-хлорэтил) этиламин |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2810 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 13 Cl 2 N | |
| Молярная масса | 170,08 г · моль -1 |
| Появление | От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости |
| Запах | Рыбный, затхлый |
| Плотность | 1,0861 г мл -1 (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -34 ° С (-29 ° F, 239 К) |
| Точка кипения | 85,5 ° С (185,9 ° F, 358,6 К) |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Бис (2-хлорэтил) этиламин представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Часто обозначаемый аббревиатурой HN1, это мощный везикант и азотный ипритовый газ, используемый для химической войны . HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах для удаления бородавок, а затем в качестве военного агента. В связи с последним использованием он входит в список химикатов Списка 1 в рамках Конвенции о химическом оружии, и поэтому его использование и производство строго ограничены. Он никогда не использовался в боевых действиях.
Это маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым рыбным или затхлым запахом. HN1 также является алкилирующим агентом .
Реакции
Азотные иприты реагируют посредством начальной циклизации с образованием соответствующей соли азиридиния. Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться. Ион азиридиния реагирует с водой в более медленной реакции. При pH 8 азотные иприты по существу количественно превращаются в ион азиридиния для последующей медленной реакции с водой. Напротив, при pH 4 циклизация и гидролиз показывают классическую форму последовательных реакций. Гидролиз HN1 дает токсичные промежуточные продукты.
HN1 реагирует со сплавами железа , вызывая их коррозию при температуре 65 ° C (149 ° F) и выше, и реагирует с металлами в целом с образованием газообразного водорода . Это потенциально может вызвать взрывы.
Токсичность
Поскольку HN1 является алкилирующим агентом, он повреждает ДНК, вызывает иммуносупрессию и вызывает повреждение участков, которые с ним контактируют. Воздействие HN1 может быть фатальным, а его воздействие на кожу и слизистые оболочки ухудшается, когда они влажные. Эффекты алкилирования вызывают повреждение селезенки, костного мозга и лимфатических узлов, что вызывает анемию , низкое количество лейкоцитов и внутреннее кровотечение . Везикантные эффекты вызывают образование пузырей и повреждение кожи.
Симптомы воздействия зависят от пути воздействия. Воздействие паров на глаза может вызвать слезотечение (слезы), блефароспазм (подергивание век), раздражение, зуд, жгучую боль, ощущение сухости, а иногда и миоз (точечный зрачок). Более сильное воздействие паров также может вызвать отек и скопление жидкости ( отек ) в веках, усиление боли и покраснение. Очень сильное воздействие пара или жидкости может вызвать светобоязнь (отвращение к свету), изъязвление роговицы и слепоту .
Вдыхание пара вызывает симптомы, которые начинаются в верхних дыхательных путях и распространяются на нижние дыхательные пути. Повышенная концентрация вызывает ухудшение симптомов. Легкое ингаляционное воздействие вызывает ринорею (насморк), чихание, лающий кашель (резкий кашель, напоминающий лай собаки), носовое кровотечение (кровотечение из носа), одышку (одышку), поражающую курильщиков и астматиков, охриплость голоса , переходящую в безмолвный голос. , агевзия (потеря вкуса) и аносмия (потеря обоняния); позже появляются боли в носовых пазухах и носу. При более тяжелом ингаляционном воздействии дыхательные пути воспаляются, развивается пневмония, и респираторный эпителий может начать некроз и отслоиться, образуя псевдомембрану, которая может закупорить дыхательные пути. Эта окклюзия может быть фатальной, как и пневмония.
Контакт кожи с азотом иприта в низких концентрациях вызывает симптомы, которые начинаются с покраснения, а затем переходят в образование волдырей, зуда и жгучей боли. Более серьезное воздействие может вызвать некроз (гибель клеток) в волдырях и системную токсичность, которая вызывает недомогание , рвоту, истощение и лихорадку . Воздействие на кожу, вызывающее симптомы на более чем 25% площади тела, часто приводит к летальному исходу. Хотя проглатывание происходит редко, азотистая горчица может обжечь желудочно-кишечный тракт и вызвать тошноту , рвоту , геморрагическую диарею и боль в животе .
Воздействие азотного иприта не вызывает симптомов в течение нескольких часов или нескольких дней после этого, но более серьезное воздействие вызывает симптомы раньше. При сильном воздействии травма глаз может проявиться в течение 1-2 часов, повреждение дыхательных путей - в течение 2-6 часов, а повреждение кожи - в течение 6-12 часов (раньше в жаркую или влажную погоду). Легкое воздействие требует больше времени для проявления симптомов: повреждение глаз в течение 3–12 часов, повреждение дыхательных путей в течение 12–24 часов и повреждение кожи в течение 48 часов после воздействия.
Долгосрочные последствия
Воздействие азотного иприта может быть долгосрочным или постоянным; это также известный канцероген , репротоксин и токсин развития после хронического и острого воздействия, вызывающий рак кожи и, в частности, рак дыхательных путей. Слепота в результате острого воздействия обычно носит временный характер и проходит в течение нескольких дней или месяцев в зависимости от степени тяжести. Хронические респираторные и глазные инфекции также распространены после острого воздействия азота иприта. Другие последствия острого воздействия включают агевзию, аносмию, фиброз легких , рубцы, бронхит , хронические респираторные заболевания, психические заболевания и повреждение центральной нервной системы . Последствия хронического воздействия помимо рака включают необратимое повреждение почек и иммуносупрессию.
Уход
Лечение заражения HN1 в первую очередь является поддерживающим, поскольку антидота отсутствует . Первая помощь включает дезактивацию , орошение, удаление пострадавшего от источника воздействия, немедленную медицинскую помощь, обеспечение проходимости дыхательных путей (в случае ингаляционного воздействия) и медицинский контроль респираторной и сердечной функции. Если у пострадавшего возникают проблемы с дыханием ( одышка ) или прекращение дыхания ( апноэ ), могут помочь искусственная вентиляция легких и кислородная терапия. При проглатывании HN1 противопоказаны рвотные средства (средства, вызывающие рвоту) и промывание желудка , и ничего не следует принимать внутрь, поскольку они могут повредить желудочно-кишечную систему.