Эпитиостанол - Epitiostanol

Эпитиостанол

Клинические данные
Торговые наименования	Тиодрол
Другие названия	Эпитиостанол; Эпитиоандростанол; 10275-S; 2α, 3α-эпитио-5α-андростан-17β-ол; 2α, 3α-эпитио-4,5α-дигидротестостерон; 2α, 3α-эпитио-DHT
Пути администрирования	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Андроген ; Анаболический стероид ; Антиэстроген
Идентификаторы
Название ИЮПАК (1 S , 3A S , 3b R , 5a S , 6a S , 7a R , 8a S , 8b S , 10a S ) -8a, 10a-диметилгексадекагидро-1 H -циклопента [7,8] фенантро [2,3- б] тиирен-1-ол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула	C 19 H 30 O S
Молярная масса	306,51  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки CC12CCC3C (C1CCC2O) CCC4C3 (CC5C (C4) S5) C
ИнЧИ InChI = InChI = 1S / C19H30OS / c1-18-8-7-14-12 (13 (18) 5-6-17 (18) 20) 4-3-11-9-15-16 (21-15) 10-19 (11,14) 2 / ч 11-17,20H, 3-10H2,1-2H3 Ключ: OBMLHUPNRURLOK-UHFFFAOYSA-N

Эпитиостанол , продаваемый под торговой маркой Тиодрол , представляет собой инъекционный антиэстроген и анаболический андрогенный стероид (ААС) из группы дигидротестостерона (ДГТ), который был описан в литературе в 1965 году и продавался в Японии в качестве противоопухолевого средства для лечения рак груди с 1977 года.

Медицинское использование

Эпитиостанол используется как антиэстроген и противоопухолевый агент при лечении рака груди. Было также установлено, что он эффективен при лечении гинекомастии .

Побочные эффекты

Пролекарством из эпитиостанол, мепитиостан , который также продается для лечения рака молочной железы, как сообщается, показать высокий уровень маскулизирующее побочных эффектов , таких как акне , гирсутизм , и голоса изменений у женщин.

Фармакология

Фармакодинамика

Эпитиостанол связывается непосредственно с рецептором андрогена (AR) и рецептором эстрогена (ER), где он действует как агонист и антагонист , соответственно. Он описывается как мощный антиэстроген и сравнительно слабый как ААС. В любом случае, с точки зрения активности ААС, было обнаружено, что эпитиостанол имеет в 11 раз большую анаболическую активность и примерно равную андрогенную активность по сравнению с эталонным метилтестостероном ААС . Механизм действия в эпитиостаноле при раке молочной железы является мультимодальным; он непосредственно подавляет рост опухоли за счет активации AR и ингибирования ER, а у женщин в пременопаузе он дополнительно действует как антигонадотропин и снижает системные уровни эстрогена за счет активации AR и последующего подавления оси гипоталамус-гипофиз-гонад . Эпитиостанол является уникальным среди ААС в качестве антагониста ER.

Фармакокинетика

Как и в случае тестостерона , эпитиостанол демонстрирует низкую биодоступность и слабую терапевтическую эффективность при пероральном приеме из-за интенсивного метаболизма первого прохождения . Таким образом, его следует вводить внутримышечно .

Химия

Эпитиостанол, также известный как 2 & alpha ; , 3α-эпитио-4,5α-дигидротестостерон (2α, 3α-эпитио-ДГТ) или 2 & alpha ; , 3α-эпитио-5α-андростан-17β-ол, является синтетическим андростан стероид и производное от DHT. Мепитиостан , производное эпитиостанола с замещением метоксициклопентанового эфира C17α , является перорально активным пролекарством эпитиостанола. Другое производное, метилэпитиостанол (2α, 3α-эпитио-17α-метил-5α-андростан-17β-ол), имеет метильную группу в положении C17α и аналогичным образом является перорально активным вариантом эпитиостанола; он появился как новый дизайнерский стероид .

Общество и культура

Родовые имена

Эпитиостанол - это генерическое название препарата, а также его МНН и ЯН .

Рекомендации