Андростерон - Androsterone
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 3α-гидрокси-5α-андростан-17-он, 5α-андростан-3α-ол-17-он |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.159 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 290,447 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Андростерон , или 3α-гидрокси-5α-андростан-17-он , представляет собой эндогенный стероидный гормон , нейростероид и предполагаемый феромон . Это слабый андроген с активностью примерно 1/7 активности тестостерона . Андростерон - это метаболит тестостерона и дигидротестостерона (ДГТ). Кроме того, он может быть преобразован обратно в ДГТ через 3α-гидроксистероид дегидрогеназу и 17β-гидроксистероид дегидрогеназу , минуя обычные промежуточные соединения, такие как андростандион и тестостерон, и, как таковые, может считаться самостоятельным промежуточным продуктом метаболизма .
Андростерон также известен как ингибирующее андростан нейростероидный , действуя в качестве положительного аллостерического модулятора на ГАМК А рецептор , и обладает противосудорожным эффектами. Неестественный энантиомер андростерона более эффективен как положительный аллостерический модулятор рецепторов ГАМК А и как противосудорожное средство, чем природная форма. 3β- Androsterone в изомер является epiandrosterone , и его 5β- эпимер является etiocholanolone . 3β, 5β-изомер представляет собой эпиетохоланолон .
Биологическая функция
Андростерон обычно считается неактивным метаболитом тестостерона, который при глюкуронизации и сульфатировании позволяет выводить тестостерон из организма, но это слабый нейростероид, который может проникать в мозг и влиять на функцию мозга.
Однако точка зрения на андростерон как на малозначимую, похоже, нуждается в пересмотре в свете исследований 21 века, которые предполагают, что андростерон значительно влияет на маскулинизацию у плодов млекопитающих. Маскулинизация наружных половых органов у людей зависит от дигидротестостерона (ДГТ), полученного через признанный андрогенный путь, а также через черный путь . Следовательно, андростандиол можно использовать в качестве маркера скрытого пути синтеза DHT. Спектрометрические исследования идентифицируют андростерон как основной черный ход андрогенов у плода мужского пола человека. Уровни циркуляции зависят от пола, DHT практически отсутствует у женщин, у которых титры промежуточных соединений также очень низкие.
У мужчин бэкдор-интермедиаты встречаются в основном в печени и надпочечниках плода, а в плаценте - почти не в семенниках. Вместо этого прогестерон в плаценте является основным субстратом для синтеза андрогенов. Это также согласуется с наблюдением, что плацентарная недостаточность связана с нарушениями развития гениталий плода.
Феромон
Андростерон содержится в подмышечной впадине и коже человека, а также в моче . Он также может выделяться сальными железами человека . Он описывается как имеющий мускусный запах, похожий на запах андростенола . Было обнаружено, что андростерон влияет на поведение человека при запахе.
Биохимия
Биосинтез
Андростерон и его 5β-изомер, этиохоланолон , вырабатываются в организме в виде метаболитов тестостерона . Тестостерон превращается в 5α-дигидротестостерон и 5β-дигидротестостерон с помощью 5α-редуктазы и 5β-редуктазы соответственно. Фермент 3α-гидроксистероиддегидрогеназа превращает восстановленные формы в 3α-андростандиол и 3β-андростандиол , которые впоследствии превращаются 17β-гидроксистероиддегидрогеназой в андростерон и этиохоланолон соответственно. Андростерон и этиохоланолон также могут быть образованы из андростендиона под действием 5α-редуктазы и 5β-редуктазы, образующих 5α-андростандион и 5β-андростандион, которые затем превращаются в андростерон и этиохоланолон 3α-гидроксистероиддегидрогеназой и 3β-гидроксистероидом соответственно.
Метаболизм
Androsterone является сульфатированным в Androsterone сульфата и glucuronidated в Androsterone глюкуронида и эти конъюгаты являются из организма в моче .
Химия
Источники
Было показано, что андростерон естественным образом содержится в пыльце сосны и хорошо известен у многих видов животных .
История
Андростерон был впервые выделен в 1931 году Адольфом Фридрихом Иоганном Бутенандтом и Куртом Чернингом . Они дистиллировали более 17000 литров (3700 имп галлонов; 4500 галлонов США) мужской мочи, из которой получили 50 миллиграммов (0,77 грамма) кристаллического андростерона, чего было достаточно, чтобы обнаружить, что химическая формула очень похожа на эстрон .
Смотрите также
- Бэкдор андрогенов
- Список андрогенов / анаболических стероидов
- Список нейростероидов § Андростаны
- Список нейростероидов § Феромоны и ферины