Норетандролон - Norethandrolone

Норетандролон

Клинические данные
Торговые наименования	Нилевар, Пронабол
Другие имена	Норетандролон; CB-8022; 3-кетоэтилэстренол; Этилэстренолон; 17α-этил-19-нортестостерон; 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-этил-19-норандрост-4-ен-17β-ол-3-он; Этилнандролон; Этилнортестостерон
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Андроген ; Анаболический стероид ; Прогестин ; Прогестаген
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-этил-17-гидрокси-13-метил-1,2,6,7,8,9,10,11,12, 14,15,16-додекагидроциклопента [ а ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.140
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 30 О 2
Молярная масса	302,458  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки O = C4 \ C = C3 / [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) C) CC4
ИнЧИ InChI = 1S / C20H30O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h12,15-18,22H, 3-11H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 Y Ключ: ZDHCJEIGTNNEMY-XGXHKTLJSA-N Y
(проверять)

Норетандролон , продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Nilevar и Pronabol , представляет собой лекарство от андрогенов и анаболических стероидов (AAS), которое использовалось для стимулирования роста мышц и лечения тяжелых ожогов , физических травм и апластической анемии, но в основном было прекращено. Однако он все еще доступен для использования во Франции . Принимается внутрь .

Побочные эффекты от норэтандролон включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голос меняется , и увеличение сексуального желания . Он также может вызывать эстрогенные эффекты , такие как задержка жидкости , болезненность груди и увеличение груди у мужчин и повреждения печени . Лекарственное средство представляет собой синтетический андроген и анаболическим стероидом и , следовательно , является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он имеет сильные анаболические эффекты по сравнению с его андрогенными эффектами. Также препарат обладает сильным прогестагенным действием.

Норетандролон был открыт в 1953 году и был представлен для медицинского применения в 1956 году. Это был первый поступивший на рынок ААС с благоприятным разделением анаболического и андрогенного действия. Препарат в основном был отменен в 1980-х годах из-за опасений по поводу повреждения печени. В дополнение к медицинскому применению норетандролон используется для улучшения телосложения и работоспособности . Этот наркотик является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным.

Медицинское использование

Норетандролон использовался при лечении истощения мышц , пациентов с тяжелыми ожогами , после тяжелых травм и при некоторых формах апластической анемии среди других показаний.

Побочные эффекты

Побочные эффекты норетандролона включают, среди прочего, вирилизацию . Он обладает эстрогенным действием и может вызвать гинекомастию и задержку жидкости . Как и все 17α-алкилированные ААС , длительное использование норетандролона в высоких дозах может привести к гепатотоксичности, включая повышение ферментов печени и цирроз .

Фармакология

Фармакодинамика

Норэтандролон является андрогенов и анаболических стероидов , и , следовательно , является агонистом из рецептора андрогена , то биологическая мишень андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон . Он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. Аналогично случаю с нандролоном и 5α-дигидронандролоном , 5α-дигидроноретандролон , 5α-восстановленный метаболит норетандролона, демонстрирует пониженное сродство к рецептору андрогенов по сравнению с норетандролоном. Вероятно, это связано с высоким соотношением анаболической и андрогенной активности норетандролона. Норетандролон обладает относительно высокой эстрогенной активностью за счет превращения ароматазой в мощный эстроген этилэстрадиол . Он также обладает сильной прогестагенной активностью. Прогестагенная активность норетандролона аналогична норэтистерону в отношении изменений эндометрия у женщин. Кроме того, норетандролон гепатотоксичен .

Фармакокинетика.

Проведен обзор фармакокинетики норетандролона.

Химия

Норэтандролон, также известный как 17α-этил-19-нортестостерона или 17α-ethylestr-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстрана стероида и 17α-алкилированные производным от тестостерона и 19-нортестостерона (нандролона) . Это тесно связанно с normethandrone (17α-метил-19-нортестостерон) и к этилэстренолу (3-deketo-17α-этил-19-нортестостерон).

Синтез

Опубликованы данные о химическом синтезе норетандролона.

История

Норетандролон был синтезирован в GD Searle & Company в 1953 году и первоначально изучался как прогестин вместе с норэтистероном и норэтинодрелом , но в конечном итоге не продавался как таковой. В 1955 году он был повторно исследован на тестостероноподобную активность, и было обнаружено, что его анаболическая активность аналогична тестостерону, но только одна шестнадцатая от андрогенной активности. Норетандролон был представлен для медицинского применения в качестве ААС в 1956 году и был первым на рынке так называемым «анаболическим стероидом» или ААС с благоприятным разделением анаболического и андрогенного действия. За ним последовал норметандрон в качестве прогестина в 1957 году и более известный AAS фенилпропионат нандролона в 1959 году. Норетандролон был представлен в Соединенных Штатах в конце 1950-х годов под торговой маркой Nilevar, но был прекращен в этой стране в 1960-х годах из-за ограниченные продажи. Хотя он также был представлен в Европе и на некоторых других рынках, он был отменен во многих странах в 1980-х годах из-за опасений по поводу холестатической желтухи . На сегодняшний день препарат остается доступным только во Франции .

Общество и культура

Родовые имена

Норетандролон - это общее название препарата, а также его МНН и БАН . Он также упоминается как норетандролон , этилнандролон и этилнортестостерон , а также под кодовым названием CB-8022 .

Торговые марки

Норетандролон продается под торговыми марками Nilevar и Pronabol.

Доступность

Норетандролон сегодня доступен только во Франции .

Исследовать

Норетандролон был изучен для использования в мужской гормональной контрацепции .

использованная литература